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리포트 / 자연과학

Exp 10. Conjugate addition to a,b_Unsaturated carbonyl prelab (+채점기준)

이화여자대학교 유기화학실험1 Exp 10. Conjugate addition to α,β-Unsaturated carbonyl 에 대한 프리랩입니다. 조교님이 올려주신 채점기준 파일도 같이 있습니다. 40점 만점에 32.5점이었고, 최종 성적은 A+ 였습니다! 조교님에 따라 레포트 점수는 상이할 수 있습니다.
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최초등록일 2024.11.03 최종저작일 2021.11
유기화학실험1 이화여자대학교 이화여대 prelab
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Exp 10. Conjugate addition to a,b_Unsaturated carbonyl prelab (+채점기준)
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    소개

    이화여자대학교 유기화학실험1 Exp 10. Conjugate addition to α,β-Unsaturated carbonyl 에 대한 프리랩입니다.
    조교님이 올려주신 채점기준 파일도 같이 있습니다.
    40점 만점에 32.5점이었고, 최종 성적은 A+ 였습니다!
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    목차

    1. Objectives
    2. Principles & Methods
    3. Expected result
    4. Table of relevant chemical properties
    5. Reference

    본문내용

    Objectives: acid anhydride, interconversion of acid anhydride, Michael addition 을 통해 최종적으로 1-phenyl-3-phenylaminopyrrolidine-2,5-dione 을 얻는다.
    Principles & Methods:
    <Principles>
    Carboxylic acid derivatives 는 단순히 acidic 또는 basic hydrolysis 에 의해서 carboxylic acid 로 만들어질 수 있는 functional group 을 가진 compound 이다. Anhydride 는 물이 없는 화합물이다. Acid anhydride 는 한 분자의 물을 잃은 두 분자의 산을 가지고 있다.

    참고자료

    · Landgrebe, John A(2005) Theory and practice in the organic laboratory : with microscale and standard scale experiments / 5th ed, p.482-487
    · L.G. Wade, Jr. 『Organic Chemistry』. Pearson(8th), p. 1154-1156

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    • 1. Maleanilic acid
      Maleanilic acid is an organic compound that is a derivative of maleic acid and aniline. It is a useful intermediate in the synthesis of various heterocyclic compounds and has applications in the pharmaceutical and agrochemical industries. The presence of both the carboxylic acid and aniline functional groups in the molecule allows for diverse reactivity and potential for further functionalization. Understanding the properties and reactivity of maleanilic acid is important for developing efficient synthetic routes to target molecules.
    • 2. N-phenylmaleimide
      N-phenylmaleimide is an organic compound that is a derivative of maleimide with a phenyl substituent. It is a useful building block in organic synthesis, particularly in the preparation of various heterocyclic compounds and polymeric materials. The maleimide moiety is susceptible to nucleophilic addition reactions, while the phenyl group can participate in aromatic substitution reactions. N-phenylmaleimide has found applications in the fields of materials science, polymer chemistry, and bioconjugation due to its versatile reactivity and ability to undergo a range of transformations.
    • 3. 1-Phenyl-3-phenylaminopyrrolidine-2,5-dione
      1-Phenyl-3-phenylaminopyrrolidine-2,5-dione is a heterocyclic organic compound that contains a pyrrolidine-2,5-dione (succinimide) core with phenyl substituents. This compound is an important intermediate in the synthesis of various pharmaceutical and agrochemical compounds, as the succinimide moiety can undergo further functionalization or participate in cycloaddition reactions. The presence of the two phenyl groups also provides opportunities for aromatic substitution and other reactions. Understanding the reactivity and synthetic utility of 1-phenyl-3-phenylaminopyrrolidine-2,5-dione is crucial for developing efficient synthetic routes to target molecules with diverse applications.
    • 4. Electrophilic site
      An electrophilic site in an organic molecule is a region that is susceptible to attack by electron-rich (nucleophilic) species. Electrophilic sites are often characterized by partial positive charges or the presence of electron-withdrawing groups, which make the site more electrophilic and reactive towards nucleophiles. Identifying and understanding the electrophilic sites in organic compounds is essential for predicting and controlling the outcome of various reactions, such as substitution, addition, and electrophilic aromatic substitution. Recognizing and exploiting electrophilic sites is a fundamental concept in organic chemistry that enables the design of efficient synthetic strategies and the development of new functional materials.
    • 5. 1,2-addition
      1,2-Addition is a fundamental organic reaction in which a nucleophile adds to the carbon-carbon double bond of an electrophilic alkene or carbonyl compound, resulting in the formation of a new carbon-carbon or carbon-heteroatom single bond. This type of addition reaction is commonly observed in the context of electrophilic addition to alkenes, as well as in the addition of nucleophiles to carbonyl groups, such as aldehydes and ketones. Understanding the mechanisms and stereochemical outcomes of 1,2-addition reactions is crucial for the synthesis of a wide range of organic compounds, including pharmaceuticals, natural products, and other functional materials. Mastering the principles of 1,2-addition is a core competency in organic chemistry.
    • 6. 1,4-addition
      1,4-Addition is an organic reaction in which a nucleophile adds to the β-carbon of an α,β-unsaturated carbonyl compound, such as an enone or an enoate. This type of addition reaction is also known as a Michael addition, named after the German chemist Arthur Michael. The 1,4-addition allows for the formation of new carbon-carbon or carbon-heteroatom bonds, often with the introduction of stereochemistry. This reaction is widely used in the synthesis of a variety of organic compounds, including natural products, pharmaceuticals, and other functional materials. Understanding the mechanisms, stereochemistry, and scope of 1,4-addition reactions is essential for developing efficient synthetic strategies in organic chemistry.
    • 7. Michael addition
      The Michael addition is a type of 1,4-addition reaction in which a nucleophile adds to the β-carbon of an α,β-unsaturated carbonyl compound, such as an enone or an enoate. This reaction is named after the German chemist Arthur Michael, who first reported this transformation in the late 19th century. The Michael addition is a powerful tool in organic synthesis, as it allows for the formation of new carbon-carbon or carbon-heteroatom bonds, often with the introduction of stereochemistry. The reaction is widely used in the synthesis of a variety of organic compounds, including natural products, pharmaceuticals, and other functional materials. Understanding the mechanisms, stereochemistry, and scope of Michael addition reactions is essential for developing efficient synthetic strategies in organic chemistry.
    • 8. Step C
      Step C is a general reference to a specific step or stage in a multi-step organic synthesis. In the context of a synthetic sequence, Step C would typically follow Steps A and B, and would involve a particular transformation or reaction that is crucial for the overall synthesis of the target molecule. Without more context about the specific reaction or transformation involved in Step C, it is difficult to provide a more detailed opinion. However, in general, understanding the role and significance of each individual step in a multi-step synthesis is essential for designing efficient and effective synthetic routes to complex organic compounds, whether they are natural products, pharmaceuticals, or other functional materials.

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      이 문서는 유기화학 실험의 핵심 원리와 방법을 체계적으로 설명하고 있으며, 각 단계별 실험 절차와 예상 결과를 구체적으로 제시하고 있습니다.

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