[서강대 유기화학실험 A+ 레포트] Exp9.Grignard Reaction

소개

"[서강대 유기화학실험 A+ 레포트] Exp9.Grignard Reaction"에 대한 내용입니다.

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Reagent and apparatus
5. Procedure
6. Caution
7. Data & Results
8. Discussion
9. Conclusion
10. Reference

본문내용

1. Title
Grignard synthesis of triphenylmethnaol
2. Purpose
With Benzophenone and Grignard reagent, synthesize triphenylmethanol, which is a bulky tertiary alcohol.
3. Theory
1) Preparation of Grignard reagent
Organomagnesium halide 즉 R-Mg-X를 그리냐드 시약, 즉 Grignard reagent라고 한다. 그리냐드 시약을 이용해 종류가 다양한 C-C 결합을 형성할 수 있다. Grignard reagent는 alkyl halide를 마그네슘 metal과 반응을 시켜 얻을 것이 가능한데, 해당 반응은 anhydrous ether 용매 조건에서 시행되어야한다. Ether는 만들어진 Grignard reagent를 용매화시키고, 비공유 전자쌍을 Mg에 제공함으로써 안정화한다.

<Figure 1. Grignard reagent의 생성>
Mg 산화수가 0에서 +2로 커지므로, oxidative insertion 이라고도 한다. 그리고 탄소 원자에 (-) 전하가 걸려있다. 알킬 금속 결합은 굉장히 약하기에 마치 C-같이 행동한다. 알킬 할라이드에서는 탄소가 양전하를 부분적으로 띠지만 Grignard reagent가 된 이후에는 음의 전하를 띠는데 이러한 inversion을 reactivity inversion이라고 한다. Grignard reagent는 primary, secondary, tertiary alkyl halide 그리고 vinyl, aryl halide도 가능하다. 반응성의 순서는 R-I > R-Br > R-Cl >> R-F인데, alkyl iodide가 결합 에너지가 작아 Mg의 insertion이 비교적 쉽기 때문이다. Grignard reagent는 실제로 아래와 같은 평형 상태에 있다.

참고자료

· R.M. Roberts / 유기화학실험 / 청문각 / 1991 / 111~122page
· Kenneth L. Williamson / Macroscale and Microscale Organic Experiments / 6th / Cengage Learning / 2011 / 490~506page