Amide 화합물 acetanilide의 제조/NMR 예비+결과 보고서

소개

"Amide 화합물 acetanilide의 제조/NMR 예비+결과 보고서"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 제목
2. 실험 목적
3. 서론과 원리
4. 시약 및 기구
5. 실험 방법
6. 관찰 및 측정 결과
7. 결과 및 고찰

본문내용

1. 실험제목 및 날짜 : Amide 화합물 : acetanilide의 제조 + NMR, 2023/11/3(금)
2. 실험의 목적 : 의약품으로 많이 사용되었던 아세트아닐라이드(acetanilide)를 제조
해 봄으로써 amide 화합물의 제조방법을 익혀본다. 또한 합성한 물질을 NMR을 통해
확인해본다.
3. 서론과 원리 : 1877년, 프랑스 화학자, Charles Friedel과 미국 화학자, James Crafts는 협심하여 방향족 화합물에 알킬 또는 아실 치환체가 공격하는 process를 발견했다. 이 process가 Friedel-Craft 알킬화 또는 아실화로 알려졌으며, 여전히 광범위하게 사용되고 있다. 아실기(RCO-)가 방향족 고리에 결합되므로 케톤이 형성되며 이 과정을 아실화(actlation)이라고 한다. 아실화 반응은 일반적으로 아미노기(-NH2)나 하이드록시기(-OH)의 수소를 아실기나 벤조일기로 치환하게 된다. 이 치환반응을 일으킬 방향족 고리는 적어도 할로벤젠 정도의 반응성을 가져야 하며, 방향족 화합물의 아실화 반응(Friedel-Crafts Acyltaion)은 방향족 탄화수소와 할로젠화 아실(RCOX)을 AlCl3 또는 다른 Lewis산의 촉매 하에서 반응시켜 케톤을 합성한다. 메커니즘은 AlCl3이 할로젠화 아실의 탄소-할로젠 결합을 이온화하고, 이후 형성되는 양으로 하전된, 두가지 공명에 의해 안정화 될 수 있는 탄소 친전자체를 생성한다. 이를 아실륨 이온 또는 아실 양이온이라 부른다. 아실륨 이온의 양으로 하전된 탄소 원자가 방향족 고리와 반응한다. 즉, 이 반응은 두 단계로 일어나는 친전자성 방향족 치환 반응이라고 할 수 있다. 그림으로 살펴보자면 아래와 같다.

참고자료

· 유기화학 실험(제4판), 김홍범