서울여자대학교 유기화학실험 nitration 결과 레포트

소개

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목차

1. Subject
2. Date
3. Name
4-1. Principle
4-2. Object
5. Material (in English)
6. Procedure & Observation
7. Result
8. Discussion
9. Reference

본문내용

1. Subject nitration
2. Date 2024.05.08.수
3. Name
4-1 Principle

1. treatment of methyl benzoate with HNO3, H2SO4
methyl benzoate에 HNO3, H2SO4를 친전자성 방향족 치환반응(Electrophilic Aromatic Substitution)시키면 methyl 3-nitrobenzoate를 생성할 수 있다. 먼저, HNO3, H2SO4가 반응의
친전자체인 NO2+(Nitronium cation; the reactivity is very high because it is very unstable and has
electronegative positive charged nitrogen)를 생성하는데, 전부 액체상인 반응물들로부터 고체상인 product를 얻은 뒤에는 purification을 위해 recrystallization하고(액체상이 아니므로 Column Chromatography 대신 recrystallization한다.) product structure을 알기 위해 melting point나
NMR을 하면 된다. methyl benzoate를 반응물로 하여 다음과 같은 생성물을 얻을 수 있다.

Figure 1. reaction of methyl benzoate(aromatic compound)

2. resonance form of protonation including ortho/meta/para Regiochemistry
Ortho와 para위치에 nitration이 일어나 생성된 sigma complex는 electron withdrawing group인 -COOCH3와 인접한 위치에 positively charge를 가진다. 이는 complex를 불안정하게 만들기 때문에 meta 위치에 nitration 이 발생하는 것이다.
이외에도 deactivating group인 Nitro group을 가진 nitrobenzene에서도 meta 위치에 nitration이 발생한다. 반면, activating group을 가진 toluene, anisole등 에서는 ortho, para위치에서 nitration이 발생한다. 예외적으 로 halogen group을 가진 benzene에서는 halogen이 deactivating group일지라도 ortho와 para위치에서 nitration이 발생한다.

Figure 2. Mechanism of protonation and the resonance forms

3. the formation of electrophile of nitration
이와 같이 반응하여 친전자체를 만든다. 이때 electrophile이 생성될 때 H2SO4가 1당량 들어간다.
이때 HNO3 는 dehydration되는 대상이고, H2SO4는 water dehydrate시키는 dehydrating reagent로서 반응한다.

참고자료

· msds 자료 – 안전보건공단 화학물질정보, http://msds.kosha.or.kr/
· Handbook of Thin-Layer Chromatography J. Sherman and B. Fried, Eds., Marcel Dekker, New York, NY, 1991.
· Organic Chemistry (Global edition)Author: David KleinPublisher: Wile