[화학과 수석의 레포트] 유기화학실험- Cannizzaro reaction

소개

학점 4.44 화학과 수석의 유기화학실험 레포트입니다. (8페이지 분량)
실험과목에서 좋은 성적 얻는 데에 제 레포트가 도움이 될 거라 확신합니다.

목차

1. 실험목적
2. 이론
3. 실험 시약 및 기구
4. 실험방법
5. 결과
6. 고찰
7. 참고문헌

본문내용

1. 실험목적
이번 실험에서는 Cannizzaro 자동 산화-환원 반응을 관찰한다.

2. 이론
카보닐 그룹에 인접한 알파 (a) 위치 탄소원자가 수소원자를 가지고 있는 알데하이드 (aldehyde)는 강염기 존재 하에서 알돌 축합반응을 일으킨다. 그러나 알파 위치 탄소원자에 수소를 가지고 있지 않은 벤즈알데하이드 (benzaldehyde)는 강염기 존재 하에서 자동 산화 - 환원반응을 일으키는데, 이 반응을 카니자로 반응 (Cannizzaro reaction) 이라고 한다(1). 카니자로 반응이란 알칼리 용액과 α-hydrogen이 없는 aldehyde가 반응해 carboxylic acid와 alcohol의 혼합물을 형성하는 반응으로, 카니자로반응을 나타내는 화학반응식은 아래와 같다.

Hammett이 제안한 Cannizzaro reaction의 메커니즘은 아래와 같다.

알파 위치 탄소 원자가 환원되는 정도는 전기음성도가 높은 원자와의 결합 여부 및 다중결합 여부 등으로 인해 결정된다. 알파탄소가 전기음성도가 높은 원자와 결합하고 있을 경우, 탄소의 전자가 전기음성도가 높은 원자 쪽으로 끌어 당겨져 상대적으로 탄소가 부분 양전하를 띠게 되면서 친전자체로서 작동하여 친핵체를 더 쉽게 받아들일 수 있게 되기 때문이다. 전기음성도가 높은 원자와의 결합이 다중결합인 경우에는 더더욱 탄소는 전자를 빼앗겨 친전자체로서의 특성이 강해진다. 알파탄소가 환원되는 정도를 나타낸 순서를 예로 들어 설명한 그림은 아래와 같다.

참고로 카보닐기란 산소원자와 이중결합을 형성하고있는 탄소원자(C=O)로 구성된 작용기를 말하며(2), 알데하이드기란 탄화수소기에 포르밀기가 첨가된 분자식 CHO의 작용기를 말한다(3). 카보닐기와 알데하이드기의 구조는 아래와 같다.

산화환원반응이란 원자의 산화수가 달라지는 화학반응으로, 산화환원 반응은 화학종 사이의 실제 또는 형식적인 전자 이동을 특징으로 하며..

<중 략>

참고자료

· 김홍범 외, 다시 쓴 유기화학실험, 자유아카데미, 2009, p. 193.
· 위키백과, [https://ko.wikipedia.org/wiki](https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%B6%94%EC%B6%9C)/카보닐기
· 위키백과, [https://ko.wikipedia.org/wiki](https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%B0%80%EB%8F%84)/알데하이드
· 위키백과, [https://ko.wikipedia.org/wiki/](https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%9A%A9%ED%95%B4%EB%8F%84)산화환원반응
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· 나무위키, [https://namu.wiki/wiki/](https://namu.wiki/w/%EC%97%BC%EC%84%9D)추출
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· 나무위키, [https://namu.wiki/wiki](https://namu.wiki/w/%EC%97%BC%EC%84%9D)/DMSO
· 위키백과, [https://ko.m.wikipedia.org/wiki](https://ko.m.wikipedia.org/wiki/%EB%B6%80%ED%9D%90%EB%84%88_%EA%B9%94%EB%95%8C%EA%B8%B0)/벤즈알데하이드
· 위키백과, [https://ko.m.wikipedia.org/wiki](https://ko.m.wikipedia.org/wiki/%EB%B6%80%ED%9D%90%EB%84%88_%EA%B9%94%EB%95%8C%EA%B8%B0)/KOH