[유기화학실험] t-butyl chloride 합성 (SN1 Reaction) (예비+결과레포트)

목차

1. 실험목표
2. 실험원리
3. 실험기구 및 시약
4. 실험방법
5. 실험결과
6. 고찰
7. 결론
8. 참고문헌

본문내용

1) 실험목표
Alkyl halides를 만드는 데는 여러 가지 반응물을 사용할 수 있지만, 그 중에서도 alcohol을 alkyl halides로 만드는 nucleophilic substitution reaction이 가장 유용하다. 이번 실험에서는 t-butyl alcohol을 사용하여 SN1 반응을 통해 t-butyl chloride를 합성함으로써 구형분자의 치환반응을 이해하는 것이 목표이다.

2) 실험원리
이번 실험의 핵심적인 반응의 원리는 친핵성 치환반응(nucleophilic substitution reaction)이라 불린다. 이는 각 단계에서 하나의 친핵체가(이번 실험에서는 hydroxide, OH-) 다른 친핵체로(이번 실험에서는 chloride ion, Cl-) 치환되기 때문이다. 친핵성 치환 반응은 유기화학에서 가장 일반적이고 유용한 반응 형태 중의 하나이다. 친핵성 치환 반응 중에서도 alcohol을 alkyl halides로 합성하는 메커니즘은 SN1 메커니즘을 통해서 일어나는데, 여기서 숫자 1은 이 반응이 단일분자 친핵성 치환반응임을 알려준다. 즉, t-butyl alcohol과 HCl의 반응에서 반응속도는 alcohol의 농도에만 의존하고 HCl의 농도와는 무관하다. 바꾸어 말하면 이 반응은 일차 반응이며 친핵체의 농도는 반응속도식에 표현되지 않는다.
많은 유기 반응들은 여러 단계를 거쳐 반응이 진행되며, 이 단계들 중에서 보통 어떤 한 단계가 다른 단계들보다 높은 활성화 에너지를 가지면서 높은 전이 상태(transition state)를 가지고 따라서 반응이 더 느리게 진행된다.

참고자료

· 유기화학/Janice Gorzynski Smith/McGrawHill/ 2015(4판)
· 유기화학/John. E. McMurry/CENGAGE/2019(9판)
· 유기화학/Janice Gorzynski Smith/McGrawHill/유기화학교재연구회/카오스북/2018(5판)
· 화학대사전 10/김창홍외 5명/도서출판 세화/1978년
· A SN1 Reaction: Synthesis of tert-Butyl Chloride」, Comprehensive Organic Chemistry Experiments for the Laboratory Classroom © The Royal Society of Chemistry 2017