알돌 축합 반응

소개

"알돌 축합 반응"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험목적
2. 실험이론
3. 실험 기구 및 초자
4. 실험과정
5. 참고문헌
6. 실험결과
7. 토의

본문내용

1.실험 목적
1)Aldol condensation에 대해 이해하여 Dibenzalacetone을 합성할 수 있다.
2)반응에 필요한 각각의 몰 수를 고려하여, Macroscale version에 필요한 Benzaldehyde 및 아세톤의 부피를 계산할 수 있다.
3)NMR과 TLC를 이용하여 합성이 되었는지 확인한다.

2.실험 이론
1)Aldol reaction
알돌 반응은 두 카보닐 화합물이 염기(혹은 산) 촉매 존재 하에서 서로 반응하여 β-하이드록시카보닐 화합물, 즉 알돌 화합물이 얻어지는 반응이며 새로운 탄소-탄소 결합을 만들 수 있다는 점에서 유기 합성에서 매우 유용한 반응이다.
알돌 축합 반응
알돌 축합 반응에서는 알돌 생성물에서 물 분자가 빠지면서 α,β-불포화 카보닐 화합물이 얻어지며 흔히 높은 온도(~80℃)에서 일어난다.
메틸 케톤 같은 카보닐 화합물은 OH-에 의해 약간의 엔올 음이온(enolate)으로 변한다. 이 엔올 음이온이 친핵체로 작용하여 카보닐 탄소와 반응하면 알돌 생성물이 얻어진다. 이 때 알돌 생성물이 축합 반응으로 α,β-불포화 카보닐 화합물이 될 지는 반응 조건과 카보닐 화합물의 구조에 의하여 결정된다. 카보닐 화합물이 지방족이고 반응 온도가 낮으면(~0℃) 알돌이 얻어지나 반응 온도가 높으면 (~80℃) 쉽게 탈수가 일어나 안정한 불포화 화합물이 얻어진다. 반면에 카보닐 화합물이 방향족이면 반응 온도가 낮아도(상온) 축합 생성물이 얻어진다.

2)Mechanism
Step 1: 아세톤의 탈양성자화
Step 2: 친핵체인 enolate가 친전자체인 벤자알데하이드를 공격
Step 3: 물에 의한 양성자화
Step 4: 중성 hydroxy-ketone의 탈양성자화
Step 5: 알켄을 형성과 하이드록시기의 제거
위 과정이 한번 더 반복되어 최종 생성물인 Dibenzalacetone이 생성된다.

참고자료

· Macroscale and Microscale Organic Experiments 6 th EDITION p.484-489
· 맥머리의 유기화학/John E.Mcmurry/제 9판/사이플러스/pp 429-455