Sythesis of the substituted dihydro-1,3-benzoxazine 유기실험보고서

소개

"Sythesis of the substituted dihydro-1,3-benzoxazine 유기실험보고서"에 대한 내용입니다.

목차

1. 이론
2. 시약 및 실험방법
3. 실험 결과 및 고찰
4. 참고문헌

본문내용

1. 이론

- Amine의 친핵성 첨가반응
일차아민 ,RNH2는 알데하이드와 케톤에 첨가되어 imine을 생성한다. 이차아민 , R2NH도 동일하게 첨가되어 enamine을 생성한다.

-imine 형성 mechanism
1. 아민의 고립 전자쌍이 케톤 또는 알데하이드를 친핵성 공격하여 쌍극성 정사면체형 중간체를 형성한다.
2. 질소로부터 산소로 양성자가 이동하여 중성의 카비놀아민을 생성한다.
3. 산-촉매는 하이드록시 산소에 양성자를 첨가시킨다. 질소의 고립 전자쌍이 물을 이탈시키고 이미늄 이온을 형성한다.
4. 질소로부터 H+를 잃어버리고 중성인 이민 생성물을 형성한다.

-enamine 형성 mechanism
1. 케톤 및 알데하이드에 이차 아민의 친핵성 첨가에 이어서 질소로부터 산소로 양성자가 이동하고 정상적인 과정으로 중간체인 카비놀아민이 생성된다.
2. 산 촉매에 의해 하이드록시기에 양성자가 첨가되어 더 좋은 이탈기로 전환된다.
3. 질소의 고립 전자쌍에 의해 물이 제거된 후 중간체인 이미늄 이온이 생성된다.
4. 알파 탄소 원자로부터 양성자를 잃고 생성물인 enamine이 생성되고 산 촉매가 재생된다.

Imine과 enamine의 형성 메커니즘은 이미늄 이온 단계까지는 동일하지만 일차 아민 에서는 중성 imine 생성물을 형성하기 위해 잃어버릴 수 있는 양성자가 질소에 달려 있는 반면에 이차 아민에서는 양성자가 질소에 없기에 양성자는 인접한 탄소( 알파 탄소) 원자원부터 떨어지고 , enamine이 만들어진다.

<중 략>

기구
삼각플라스크, 비커, 가지 달린 플라스크, 피펫, hot plate, water-bath, 온도계, buchner funnel, 리트머스 시험지 25mL round flask, hot plate, Buchner funnel, stirring bar, 일회용 피펫, 감압 플라스크, 약수저

참고자료

· Organic chemistry 9th edition john McMurry 679-683p
· https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%88%98%EC%82%B0%ED%99%94_%EC%B9%BC%EB%A5%A8
· https://en.wikipedia.org/wiki/Salicylaldehyde
· https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_borohydride
· https://en.wikipedia.org/wiki/Paraformaldehyde