화공생물공학기초실험 A+레포트-실험1 니트로화 반응 Methyl 3-nitrobenzoate 제조

목차

1. 배경 (Introduction)

2. 실험과정 (Materials & methods)
1) 실험기구
2) 실험시약
3) 실험 시 주의 사항

3. 결과 (Results)

4. 고찰 (Discussion)

5. 정리 (conclusion)

6. 출처 (referance)

본문내용

. 배경(Introduction)
*니트로화 반응
방향족 화합물 중 하나인 벤젠의 전형적인 치환반응은 염소화반응, 브롬화반응, 니트로화반응, 설폰화반응, 알킬화반응, 아실화반응이 있다. 이 중에서 니트로화 반응을 살펴보자.

1단계:
산염기 반응이다. 질산의 hydroxy 그룹이 양성자화된다. 이 실험에서는 황산 촉매가 질산을 양성자화 시킨다.

2단계:
물 분자가 떨어져 나온 후 질소 원자에 양전하가 있는 니트로늄 이온(nitronium ion, NO2+)이 된다.

3단계
:니트로늄 이온은 강한 친전자체로 작용하여 방향족 고리를 공격한다. 이 단계에서 방향족 파이 시스템이 깨짐으로써 방향족 고리의 공명에너지를 잃는다. 상당한 활성화 에너지가 필요하기 때문에 이 단계가 속도 결정 단계이다.

4단계:
물 분자는 니트로 그룹이 있는 sp3 결합의 탄소에서 양성자를 제거되고 방향족 시스템이 회복되며 활성화 에너지가 작으므로 빠르게 진행된다.

이 실험에서는 Methyl benzoate 니트로화 반응을 다루고 있다. 아래의 그림을 살펴보자. 황산 촉매가 질산을 양성자화 시켜 물분자가 떨어져 나와 니트로늄 이온을 형성한다. 니트로늄 이온은 강한 친전자체로 작용하여 Methyl benzoate 고리를 공격하고 양성자가 제거됨에 따라 방향족 공명 구조를 회복함으로써 Methyl 3-nitrobenzoate이 생성된다.

* Methyl 3-nitrobenzoate 제조
Methyl 3-nitrobenzoate 제조과정은 2단계이며, 첫 단계에서는 nitration을 통하여 생성물을 제조하고, 두 번째 단계에서는 재결정(recrystallization)을 통하여 순도를 높이게 된다.

참고자료

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· 유기화학 13판, David J.Hart외 3명 지음, 김성식 외 3명 공역