[2019 A+ 인하대 공업화학실험] 유기합성 결과보고서 공화실 결보

최초 등록일
2020.04.13
최종 저작일
2019.06
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목차

1. 실험 요약
2. 실험 방법
3. 실험 결과
4. 실험결과 분석 및 고찰
5. EA 50% Hexan 50% 이동상으로 실험할 경우
6. 참고문헌

본문내용

1. 실험 요약
이번 실험은 알데하이드(4-nitrobenzaldehyde)를 금속 수소화물 시약(sodium borohydride, NaBH4)로 환원시키며 단계별 반응 상태를 확인하고, 알코올(4-nitrobenzyl alcohol)의 생성여부를 확인하는 실험이다.
환원은 반응물이 전자 또는 수소를 얻거나 산소를 잃는 것을 뜻한다. 알데하이드(4-nitrobenzaldehyde)에서 탄소와 산소가 이중결합으로 연결되어 있다. 산소가 탄소보다 전기음성도가 크므로 산소가 전자를 끌어들인다. 그리하여 탄소는 전자가 부족한 친전자성을 띄고 산소는 전자가 풍부한 친핵성을 띤다. 친전자성을 띄는 탄소를 환원제인 금속 수소화물 시약(sodium borohydride, NaBH4)이 공격하고 환원제의 수소 음이온(H-)이 탄소에 붙으면서 산소와 탄소의 이중결합이 깨지며 이중결합의 전자쌍이 산소로 이동한다. 그리하여 알콕사이드(Alkoxide)가 형성된다. 이때 환원제의 BH4-에서 B가 결합되어 있어 수소 음이온(H-)의 반응성이 낮다. 따라서 에탄올 용매에서 실험을 하는데 더 좋은 실험 결과를 얻기 위해 용매의 일부는 THF로 대체한다. 여기까지의 반응에서 시약은 혼탁해진다. 왜냐하면 salt가 형성되기 때문이다. 탄소에 BH4-의 수소 음이온(H-)이 붙어 알콕사이드(Alkoxide)가 형성되고 BH3가 남는다.
이때 알콕사이드(Alkoxide)에서 산소의 전자쌍이 BH3와 공유결합을 형성하면서 epoxyborohydride가 생성된다. 그리하여 B에 붙어있던 H가 또다시 수소 음이온(H-)으로 사용되어 또다른 알데하이드(4-nitrobenzaldehyde)를 알콕사이드(Alkoxide)로 환원시킨다. 이 반응이 계속되어 BH4-에 붙어있는 H가 모두 소모되고 알콕사이드(Alkoxide) 4개가 붙는데 이를 salt가 형성된다고 한다.

참고 자료

인하대학교 화학공학과, 공업화학.화학공학 실험교재 2019년, p2~p11
Janice Gorzynski Smith, 스미스의 유기화학, 카오북스, 2015년, 4판, P444, P754~P756

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