Diels-Alder reaction 예비 보고서 (화학과 유기화학실험)

목차

1. 실험 제목
2. 실험 날짜
3. 실험 목적
4. 시약
5. 실험 기구
6. 실험 이론
7. 실험 과정
8. 참고

본문내용

6. 이론
(1) Diene과 Dienophile 의 정의
Diene (디엔, 다이엔) : 분자 내 C=C 결합이 2개 있는 화합물
Dienophile (디에노필) : diels-alder reation에서 Diene에 addition reaction을 일으 키는 활성화 이중결합을 가진 Alkene

(2) Diels-alder Reaction
Diels-alder Reaction은 짝이중결합인 1,3-diene과 alkene (Dienophile) 과의 반응을 통해서 6각형 고리를 생성하는 반응이다. 1,4-addition reaction, Diene Synthesis 또는 Cycloaddition reaction이라고도 부른다. 1,3-diene 에는 2개의 π 결합이 있고, alkene에는 1개의 π 결합이 있다. 1,3-diene과 alkene이 반응을 하면, 3개의 π 결합이 모두 끊어지고 새로운 π 결합 1개와 σ 결합 2개를 생성한다. 여기서 Diene은 친핵체로 작용하고, alkene은 친전자체로 작용한다. Diels-alder reaction은 산 또는 열 조건에서 자발적이고 가역적이다.

Diels-alder Reaction의 반응속도는 결합된 치환기 R의 성질에 영향을 받는다. Diene의 R이 EDG (Electro Donating Group)일수록, Dienophile의 R이 EWG (Electo Withdrawing Group)일수록 전자쌍의 이동이 빠르게 진행되어 반응 속도는 빨라진다.

(추가 개념)
1) 짝이중결합 (conjugated double bond) : 2개 이상의 이중 결합 사이에 단결합이 하나 존재할 때의 이중 결합의 상태
2) 친전자체(Electrophile) : 전자에게 끌리는 화학종. 루이스 산(Lewis acid) 으로 작용.주로 양전하를 띠거나 빈 오비탈을 가지고 있는 중성 분자.
3) 친핵체(Nucleophile) : 화학 반응에서 친전자체에게 전자쌍을 주는 화학종. 루이스 염기(Lewis base)로 작용

참고자료

· https://en.wikipedia.org/wiki/Maleic_anhydride
· https://en.wikipedia.org/wiki/Acetone
· https://en.wikipedia.org/wiki/Furan http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1086084&cid=40942&categoryId=32274
· http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=610053&cid=50314&categoryId=50314
· http://blog.naver.com/ness2001/50045508126
· http://chemistry.about.com/od/factsstructures/ig/Chemical-Structures---M/Maleic-An hydride.htm
· http://chemistry.about.com/od/factsstructures/ig/Chemical-Structures---F/Furan.htm http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2309807&ref=y&cid=42419&categoryId=4 2419
· http://nemesisqbt.blog.me/220781452105
· http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2284022&cid=42419&categoryId=42419
· https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%B9%9C%EC%A0%84%EC%9E%90%EC%B2%B4
· https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%B9%9C%ED%95%B5%EC%B2%B4
· http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/en/ch/2/vlu/pericyclische_reaktionen/d iels_alder.vlu/Page/vsc/en/ch/2/oc/reaktionen/formale_systematik/pericyclische_reakt ionen/cycloadditionen/exo_endo_selekt.vscml.html
· http://blog.naver.com/syjs34/110018455357
· http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=609275&cid=50313&categoryId=50313
· http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=609286&cid=50313&categoryId=50313
· http://chemistry.stackexchange.com/questions/12417/furan-and-maleic-anhydride-w hy-is-the-major-product-exo
· http://www.umayrsufi.com/?p=560