[유기화학실험] 염화 tert-butyl의 SN1 반응속도 측정

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 토의 사항
7. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 목적
가. 반응물의 농도를 변화시키면서 반응속도를 측정함으로써 반응경로에 대한 중요한 실마리를 알아낼 수 있고, 예를 들면, 프로판올 수용액 중에서 수산화칼륨과 염화 tert-butyl의 S _{N} 1 반응에서 수산화이온에 의한 염화이온의 치환 속도는 할로겐화물의 농도에 의존할 뿐, 근본적으로 수산화이온의 농도에는 무관하다는 것을 알 수 있다.

2. 실험 이론 및 원리
가. 일반적으로 tert-butyl을 반응시키면 E1 반응과 S _{N} 1 반응이 서로 경쟁적으로 일어나게 된다.

나. 매커니즘
이 반응은 삼차 염화butyl이 가수분해되어 삼차 부탄올과 염산이 되는데, 발생한 염산이 지시약의 색을 변화시키는 것 인데요. 이 반응을 그림으로 보면 더욱 이해가 빠릅니다.

(여기는 t-butyl클로라이드입니다)

먼저 (삼차)염화알킬이 물과 반응하여 부탄올과 할로겐이온, 하이드로늄이온(즉 할로겐화수소산)을 만들어 내는 반응인데요. 이 반응은 짧은 몇가지 단계를 거쳐 일어나는데, 각 단계마다의 반응속도가 다릅니다.

먼저, 할로겐 이온이 떨어져 나옵니다. 할로겐 이온이 떨어져 나오면서 전체적으로 + 를 띄는 카보양이온이 형성됩니다. 브로민이 사라지서 반발력이 사라지게 되어 메틸기가 새로 자리잡게 됩니다. 이 반응은 몇가지 소반응중 가장 느린 반응입니다. 두번째, 물이 카보양이온을 공격합니다.

물분자에서 산소와 카보양이온을 공격하여 결합합니다. 카보양이온은 친전자체이고, 물은 친핵체인데요. 친핵체는 친전자체와 쉽게 결합하게 됩니다. 마지막.

이 반응에서 물이 염기로 작용하여, 드디어 t-butyl 클로라이드와 하이드로늄이온이 생깁니다.

이 하이드로늄이온은 전의 할로겐이온과 산으로 작용하게 됩니다.

HCl + H _{2} O ↔ H _{3} O ^{+} + Cl ^{-}마지막 반응과 중간 반응은 아주 빠르므로 이 전체의 반응속도는 처음의 카보양이온 생성에서 결정되는데요.

참고자료

· 분석화학, Gary D. Christian, 이용근, 박정학, 이동수, 팽기정, 한정환, 선중당 p577～580
· 유기화학 연습, 조성희, 중앙대학교 출판부, p.93
· 유기화학, Ralph. J.Fessenden and Joan S. Fessenden, 허태성, 심구당, p.179～184
· 유기화학실험, 허태성, 녹문당, p67～69
· 유기화학실험, 金洪?(김홍양) 화학교재편찬위원회, 청문각, p.351～357
· 물리화학, Raymond Chang, 성용길, 김의락, 이명재, 백우현, 형설출판사, p.359