4. 박막크로마토그래피를 이용한 나프탈렌과 벤조산의 분리(예비)

최초 등록일
2016.04.10
최종 저작일
2015.03
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목차

1. 날짜
2. 실험제목
3. 실험목적
4. 실험이론 및 배경
5. 장치 및 시약
6. 실험방법

본문내용

콜타르의 나프탈렌유 증류분(200~250℃)에서 타르산 및 염기를 추출한 후, 이것을 냉각하여 석출시키고, 압착 또는 원심 분리에 의해 유분을 제거하여 조(粗)나프탈렌을 얻는다.
직접, 정밀 분별 증류에 의해 얻을 수도 있다.
소량의 황산으로 불순물을 제거하고 증류 또는 승화하여 정제한다.
또 함(含)나프탈렌유의 냉각에는 자연 방랭과 강제 냉각의 두 방법이 있으며, 정제에는 증류 외에 용제 추출에 의한 방법도 있다.
실험실적으로 정제하는데 에탄올에 의한 재결정법이 편리하다.
최근 나프탈렌 유도체를 함유하는 끓는점이 높은 탄화수소(석탄 액화유, 콜타르, 석유 증류분 등)의 수소 첨가 분해에 의한 제조법의 공업화가 고안되고 있다.
또한 다음과 같은 제법도 알려지고 있다.
1) 벤젠과 아세틸렌의 혼합물을 적열한 관에 통한다.
2) 4-페닐-1-부텐 혹은 그 디브로마이드를 적열한 석회 위에 통한다.
3) o-디비닐벤젠을 탈수소한다.
[구조]
기체 중의 분자 구조는 모든 원자가 일평면상에 있으며, 모든 각도가 120°이며 C-C 결합 거리는 모두 1.397Å, C-H 결합 거리는 모두 1.07Å인 것과 같은 것으로 전자선 회절을 설명할 수 있다. X선 결정 분석에서는 결정 중의 분자의 C-C 결합 거리에 ±0.03Å 정도의 장단이 있으며, 각도에는 120°에서 ±1° 정도의 차가 있는 것이 알려져 있다.
[성질]
백색 또는 무색의 광택이 있는 비늘 모양 결정. 특유의 악취가 있으며, 상온에서도 승화한다.용융열(50℃) 34.47cal/g, 증발열(끓는점) 86cal/g, 비열 0.3088. 물에 녹지 않는다.
에탄올, 에테르, 클로로포름, 이황화탄소, 벤젠에 녹는다.
폴리니트로벤젠과 첨가 화합물을 만든다. 피크르산과 첨가하여 피크레이트를 생성하므로 검출, 정량에 이용된다.
적열관을 통하면 2, 2'-비나프틸이 된다. 산화되어 프탈산을 생성한다. 산화제에 의해서는 프탈론산, 혹은 1, 4-나프토퀴논을 생성한다.
염소, 질산, 황산에 의해 치환 반응을 일으키며, 각각 클로로나프탈렌, 니트로나프탈렌, 나프탈렌술폰산을 생성한다.

참고 자료

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