[유기화학실험]Cyclohexyl chloride의 합성

소개

알코올을 이용하여 염화알킬로의 SN1 반응이 되는 것을 이해하여 Cyclohexyl chloride을 제조하는 실험레포트입니다.
할로겐화알킬 또는 할로알케인 반응에 대해 이해를 하면 쉽게 파악할 수 있는 실험입니다.
실험 결과는 NMR 데이터 뿐이며 예비레포트의 성격을 띈 자료 입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 토의 사항
7. 참고 문헌

본문내용

1. 험 이론 및 원리
1.1. 반응
1.1.1. 반응은 치환반응의 한 종류이다. 반응에서 은 친핵성 기질을 의미하고 1은 속도결정단계에 한 종류의 분자가 관여하기 때문에 붙여진 이름이다. 반응은 반응 중간체로 탄소 양이온이 존재하는 경우가 많고 2차 또는 3차 할로알케인의 반응에서 자주 볼 수 있다. 강한 산성 환경에서는 2차 또는 3차 알코올도 반응을 일으킬 수 있다. 1차 할로알케인의 경우에는 반응이 일어난다. 일반적으로 반응에서는 기질이 해리되어 탄소 양이온을 만드는데, 이 단계가 속도결정단계가 된다. 이후 친핵체가 탄소 양이온을 공격하여 치환반응이 완결된다. 탄소 양이온이 삼각 평면 구조를 가지기 때문에 결과물은 R형, S형이 모두 나타나는 라세미체가 생성되어야하지만 이온쌍의 관여에 의해 완전한 라세미화가 이루어지는 경우는 많지 않다.
1.1.2. 반응은 3차 할로젠화 알킬에 적용되는 것입니다. 3차 할로젠화 알킬의 경우 입체장애 때문에 반응을 할 수 없다. 그에 따라 반응을 하게 되는데, 이 반응은 일정의 이온성 반응입니다. 반응은 단계적 반응입니다. 할로젠화 알킬이 깨져서 카르보 양아온과 할로젠화 이온이 생성 된다. 카르보 양이온에 친핵체가 공격해서 전이 상태를 만든 다음 수소가 빠져 나간 뒤 3차 알콜이 생성되는 반응이지요..속도 결정 단계는 할로젠화 알킬이 전이 상태로 되는 시간에 따른다.

참고자료

· 유기합성실험, 윤용진 저, 자유아카데미, 2006, 할로알케인의 제조와 반응 실험 5.5 p.141
· 유기화학 8th, John E McMurry, 2012, Chapter 11