아스피린의 합성 결과

소개

아스피린의 합성

목차

1. 목표
2. 핵심원리 및 내용
3. 실험방법
4. 실험 기구 및 시약
5. 결과

본문내용

목표
가장 성공적인 의약품의 하나인 아스피린의 합성을 통하여 유기 합성의 의미를 배운다.
햅심 원리 및 내용
1)아스피린(aspirin) 아스피린은 가정 상비약으로 잘 알려져 있는 대표적인 비 피린계 해열 진통제 로써 아세트산과 버드나무의 학명의 앒 글자를 딴 독일의 비이엘에서 제조하는 아세틸살리실산의 상품명이다.
아세틸살리실산은 약간 신맛을 지닌 무취의 백색 결정 또는 결정성 분말 상태의 물질 로서 물에 잘 녹지 않으나 습기를 흡수하여 탈아세틸이 일어나서 살리실산과 아세트산 으로 된다. 유기 화합물인 아스피린은 진통, 해열, 혈소판 응집 저해제로 감기, 오열, 두총, 발열을 비롯하여 신경통, 관절통에 사용되며 최근에는 혈전층의 치료나 예방에도 사용된다.
2)아스피린의 합성
아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기를 에스테르화 반응으로 변환 시켜서 합성 할 수 있다. 에스테르화 반응은 카르복실산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응으로 변환시켜 합성할 수 있다. 에스테르화 반응은 카르복실산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어 난다. 카르복실산 대신 카르복실 무수물을 이용하기도 한다.
*수득률
반응물로부터 기돼되는 아스피린의 최대 수득률을 퍼센트로 나타내고자 할때 아세트산 무수물과 살리실산의 질량을 몰수로 환산해야 한다. 아세트산 무수물의 부피를 재고 이것을 밀도 1.082g/ml 를 알면 질량을 산출할수 있다.
질량=부피*1.082g/ml 물의 몰수=질량/그램 분자량
살리실산 몰수=살리실산 질량/그램분자량 =한계반응물의 몰수*아스피린의 그램분 자량
수득률=실제 얻어지는 생성물의갑(양)/반응에서 기대되는 생성물의 양*100

실험 방법
1)살리실산 2.5g을 50ml 삼각플라스크에 넣고 아세트산 무수물 3ml을 넣는다.
이떄 용기 벽에 묻은 살리실산을 모두 씻어낼 수 있도록 용기 벽을 따라 무수물이 흘러 내리도록 하는 것이 좋다
2)물중탕 장치를 준비하여 삼각 플라스크를 고정 시킨다
3)85% 인산 3~4방울을 촉매제로 넣어주고 70~85℃로 유지하여 10분간 가열하면 반응이 완결 된다
4)이 용액에 증류수 2ml를 조심스럽게 넣어서 반응하지 않고 남아있는 아세트산 무수물을 분해시킨다. 아세트산 무수물이 분해되는 동안에 아세트산 증기가 발생하므로 실험실의 환기가 잘 되도록 한다.

참고자료

· 없음