[유기화학실험]Micheal addition hand out 핸드아웃

소개

Micheal addition을 위한 기본적인 conjugated diene과 resonance의 이해와 동시에
속도론적, 열역학적 지배를 받는 1,2 -addition 과 1,4-addition을 비교

목차

없음

본문내용

Michael addition

1. 실험 목적
Michael addition 반응을 이해하고 이를 이용하여 1-phenyl-3-phenylaminopyrrolidine ?2,5-dione을 합성한다.

2. 실험 이론

Isolated double bond
Conjugated double bond
Cumulated double bond
Conjugated Diene
단 하나의 단일 결합에 의해 분리되어 있는 이중 결합은 서로 상호작용하는데, 그런 상호작용하는 이중결합을 conjugated되었다고 한다. 2개 이상의 단일 결합에 의해 분리된 이중 결합은 상호작용이 거의 없는데 이는 isolated되었다고 한다. 또한 단일 결합의 개입 없이 연속적인 이중결합은 cumulated되었다고 한다.
각 결합의 상대적 안정도는 Conjugated double bond > Isolated double bond > Cumulated double bond 순으로, 이를 비교하는데 수소화열(heat of hydrogenation)을 사용할 수 있다. 예를 들어 isolated double bond를 갖는 1,4-펜타다이엔의 수소화열은 -252kJ/mol로서 1-펜텐의 수소화열 -126kJ/mol의 약 2배이다. 하지만 conjugated double bond를 갖고있는 트랜스-1,3-펜타다이엔의 수소화열은 -255kJ/mol로서 1-펜텐과 2-펜텐의 수소화열의 합(-126kJ/mol + -116kJ/mol)인 -242kJ/mol보다 약 17kJ/mol의 여분의 안정성을 갖고는 것을 볼 수 있다. 반면에 cumulated double bond를 갖는 1

참고자료

· - Wade, L.G. Jr, Organic Chemistry, 7th ed, Pearson Education, 2007, pp. 665-675, pp. 1081-1083
· - Wikipedia, “Conjugated system”, http://en.wikipedia.org/wiki/Conjugated_system
· - Hunt, I., “Conjugation in Alkadienes and Allylic Systems”,
· http://www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey5th/Ch10/ch10-3-3.html
· - Chemical Catalog, “Maleanilic acid”, R&D Chemicals,
· http://www.rdchemicals.com/chemicals.php?mode=details&mol_id=2434