Aldol 축합반응 : dibenzalacetone의 합성

소개

Aldol 축합 반응을 이용하여 α, β- 불포화 카보닐 화합물을 만들고자 함
dibenzalacetone의 합성

목차

실험목적
이론
카보닐 그룹
카보닐 그룹의 편극
Aldol 축합반응
Aldol 축합반응 - 메커니즘
시약조사
실험방법
참고문헌

본문내용

실험 목적
Aldol 축합 반응을 이용하여 α, β- 불포화 카보닐 화합물을 만들고자 함
이론 카보닐 그룹
탄소에 산소원자가 이중결합으로 결합되어 있는 작용기를 말한다. (아실기, acyl group, R-C=O) 가장 간단한 카보닐 화합물은 케톤과 알데하이드 이다.
이론 카보닐 그룹의 특성
탄소-산소 이중 결합은 산소의 전기음성도가 탄소보다 크기 때문에 편극 쌍극자 모멘트 가짐
(이중 극자 모멘트))
이론 카보닐기 편극
카보닐 탄소는 부분적인 양전하를 띠며,
친전자성(Lewis 산성) 자리가 되고,
친핵체에 의하여 공격 받음
카보닐 산소는 부분적인 음전하를 띠며,
친핵성(Lewis 염기성) 자리가 되고,
친전자체에 의하여 공격 받음
이론 Aldol 축합 반응
알돌축합은 알데하이드 와 케톤 에서 생긴 enolate ion이 다른 알데하이드와 케톤의 카보닐기에 첨가되는 반응이다
이 축합 에서 방향족 알데하이드를 사용하면 생성물인 β-히드록시 알데하이드 와 케톤은 자동적으로 물을 잃고 이중결합을 생성해서 α,β-불포화 카보닐 화합물을 형성한다.
알돌축합은 가역반응이다.
이론 Aldol 축합 반응
이번 실험 에서는 benzaldehyde 와 acetone 의
aldol 축합반응을 이용하여 dibenzalacetone을 합성
반응식
이론 Aldol 축합 반응 메커니즘
시약조사
benzaldehyde
acetone
mw : 106.12
bp : 178.1 °C
삼키지 않도록 주의
피부에 접촉하지 않도록 주의
mw: 58.08
bp : 56.53 °C
인화성이 강함(폭발주의)
피부에 접촉하지않도록 주의
Dibenzalacetone
mw : 234.29
bp : 130 °C
란색 고체
물에서 용해 안됨 (에탄올에서 용해)
자외선 차단제(선크림) 에 주로 사용됨
유기화학의 리간드 로 이용
실험방법 - 반응
250-mL 삼각 플라스크에서 50 mL의 물에 5g 의 NaOH녹이고 여기에 40mL 의 에탄올을 가하라.
조그만 시험관 혹은 vial에서 5.3g 의 benzaldehyde와 1.9.mL 의 acetone을 섞은후 파스퇴르 피펫을 이용하여 이 용액의 절반을 위의 용액에 25 °C 이하에서 넣어라.
15분 후에, 나머지 절반의 용액을 넣고 약간의 에탄올로 씻어 넣어라.

참고자료

· Wikipedia
· Mcmurry , organic chemistry , Thomson, 2004
· smith , organic chemistry , Mc Graw Hill