[유기화학실험]Michael Addition(1,4-addition, conjugated addition)

소개

conjugated diene인 michael addition반응을 실험을 통하여 이해하여 본다.

본실험은 다음 반응을 이해하면 쉽게 해결할 수 있다.
Maleic Anhydride + PhNH2 ⇒ Malenilic acid
Malenilic acid + NaOAc ⇒ N-Phenylmaleimide
N-Phenylmaleimide + PhNH2 ⇒ 1-Phenylmaleminoprrolidine-2,5,-dione

밑의 ppt파일을 설명형식의 한글자료로 만든 레포트입니다.

목차

1. 실험 목적

2. 실험 이론
가. Conjugate Carbonyl Additions : The Michael Reaction
나. Conjugated diene(Conjugated Double Bond)
다. Addition from conjugated diene
라. Michael addition
마. Two different reaction paths
바. Thermodynamic versus kinetic control of reactions
사. Tautomerism
아. 실험 Mechanism

3. 실험 기구 및 시약

4. 실험 방법
가. Maleanilic acid
나. N-Phenylmaleimide
다. 1-phenyl-3-phenylaminopyrrolidine-2,5-dione

5. 실험 결과

6. 토의사항

본문내용

Michael Addtion(1,4-addition, conjugated addition)
1. 실험 목적
• Michael Addition 반응을 이해한다.
• 1-Phenylmaleimide로부터 PhNH2를 반응시켜 1-Phenylmaleminoprrolidine-2,5-dione을 합성
Maleic Anhydride + PhNH2 ⇒ Malenilic acid
Malenilic acid + NaOAc ⇒ N-Phenylmaleimide
N-Phenylmaleimide + PhNH2 ⇒ 1-Phenylmaleminoprrolidine-2,5,-dione


2. 실험 이론
가. Conjugate Carbonyl Additions : The Michael Reaction
친핵체가 α,β-unsaturated aldehydes나 ketones과 반응하면 직접 첨가 생성물보다는 conjugation 첨가 생성물이 얻어지는 것을 알 수 있다.

친핵성 엔올 음이온이 α,β-불포화 카보닐 화합물과 반응하면 정확히 동일한 종류의 conjugation 첨가 반응이 일어날 수 있으며, 이 과정은 Michael 반응(Michael reaction)으로 알려져 있다. 가장 좋은 Michael 반응은 비정상적인 산성 주개(β-케토 에스터 또는 β-케톤)와 입체 장애가 없는 α,β-불포화 받개 사이에서 일어난다. 그래서 α,β-불포화 카르보닐 화합물은 시안화 음이온 및 그리냐드 시약과 같은 친핵성 시약과 1,2 첨가 반응 또는 1,4 첨가 반응에 의하여 반응할 수 없다. 카르보 음이온이 α,β 불포화 카르보닐계에서 1,4 첨가 반응을 Michael 첨가 반응이라 하며 ...

<중 략>

나.Conjugated diene(Conjugated Double Bond)
1) 규칙적으로 반복된 두개의 이중결합을 지닌 화합물. 이중결합 간 전자적 상호작용이 일어나며, π-electron이 delocalization 되어 안정화된다.
2) 불포화 유기분자에서, 2개 이상의 이중결합이 하나의 단일결합을 사이에 끼고 구성되어 있는계 이것은 π전자가 비편재화되어 안정화된다.
3) Acdic agent(산성시약) 나 할로겐은 π-bond의 한쪽 또는 양쪽에다가 addition을 할 수 있다.

참고자료

· Organic Chemistry 9th Ed. by John McMurry 2016. p.770～771
· Organic chemistry by L.G. wade. Jr 청문당 2008 p. 1227～1230
· Organic Chemistry 4th Ed. by Paula Bruice p.308～316
· Organic Chemistry 5th Ed. by Francis A. Carey 2004 Chapters 10 : conjugation in alkadienes and allylic systems
· Named Organic Reactions 2nd Ed. by Thomas Laue. p.203～205
· Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis by Laszlo Kurti 2005. p.287