[서강대 무기화학실험 레포트] Chromatography of Ferrocene Derivatives

소개

"[서강대 무기화학실험 레포트] Chromatography of Ferrocene Derivatives"에 대한 내용입니다.

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Chemicals & Apparatus
5. Procedure
6. Data & Result
7. Discussion
8. Reference

본문내용

1. Title
Chromatography of Ferrocene Derivatives

2. Purpose
Ferrocene의 친전자성 방향족 치환 반응 중 하나인 Friedel-Crafts acetylation reaction을 통해 metallocene cyclopentadienyl ring의 반응성을 알아본다. 그리고 Column chromatography를 통해 혼합물에서 순수 product를 분리한다.

3. Theory
3.1 Metallocene, Ferrocene
Cyclopentadienyl anion 두 개가 금속 원자를 중심으로 양쪽 방향으로 결합한 샌드위치 형태의 organometallic compound이다. Aromatic의 성질을 가지기에 안정화된 상태이고, 일반화하자면(C5H5)M으로 화학식을 표기할 수 있다. Cyclopentadiene은 전자 밀도가 크기에 electrophilic reaction, 즉 Friedel-Crafts alkylation, Friedel-Crafts acylation에 참여할 수가 있다. 또한 Metallocene 및 Ferrocene은 고분자화 반응(ex. olefin polymerization)의 catalyst로서 사용될 수가 있다.
철이 Metallocene의 중간 금속일 때 해당 물질을 ferrocene이라고 한다. 중심원자인 철은 2+ 산화 상태를 가진다. 각각의 고리는 Huckel 규칙을 만족함에 따라 방향족성을 가지고, 이에 따라 aromatically stabilized 되기 때문에 열을 가할 경우 분해가 되지 않은 채 승화된다. 상온에서는 주황색의 고체이고, 유기 용매에 대부분 잘 녹는 특성을 가진다. 산성 조건 아래에서는 가역적으로 강산과 반응해 양이온을 만든다.

Figure 1. Structure of metallocene(left) and Ferrocene(right)
3.2 18 electron rule
원소는 일반적으로 8 전자 규칙 하에 전자 배치를 한다. 하지만 organometallic compound에는 18 electron rule이 적용된다. 18 electron rule은 금속 원자 주위에 전자 18개를 채우는 것이 안정하다는 규칙이다. 전이금속 원자의 전자 껍질이 전부 채워진 s2p6d10 배치가 여기에 해당한다. 또한 해당 규칙은 strong π-acceptor ligand를 분석하는데 주로 쓰인다.

참고자료

· 서강대학교 화학과, inorganic chemistry experiment procedure, exp.4.
· Wade LG, organic chemistry 8th, 자유아카데미, 2015, pp. 848~857.
· Kenneth LW, Katherine MM, Macroscale and microscale organic experiments 6th Cengage Learning, 2011, pp. 186~203.