브로민화 반응(Bromination and Debromination)

소개

"[유기화학실험] 브로민화 반응(Bromination and Debromination)"에 대한 내용입니다.

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Apparatus and Reagents
5. Procedure
6. Cautions
7. Data & Results
8. Discussion
9. Conclusion
10. References

본문내용

1. Title
Bromination and Debromination: Purification of cholesterol

2. Purpose
The bromination and debromination process can be applied to purify cholesterol. The purified cholesterol can be obtained by the crystallization process.

3. Theory
1. Cholesterol isolated from natural sources
자연에서 얻은 콜레스테롤은 3-cholestanol, 7-cholesten-3-ol, 5,7-cholestadien-3-ol 등의 불순물이 포함된다. 이 물질들은 용해도 측면에서 순수한 콜레스테롤과 매우 유사하기 때문에 crystallization을 통해 분리될 수 없다.
순수한 콜레스테롤은 bromination을 통해 5,6-dibromocholestan-3-ol로 반응한다. 반면, 3-cholestanol은 bromine과 반응하지 않고, 7-cholesten-3-ol과 5,7-cholestadien-3-ol은 bromination이 아닌 dehydrogenation 반응이 일어난다. 이처럼 오직 순수한 콜레스테롤만이 bromination을 한다는 특성을 이용하여 순수한 콜레스테롤을 정제할 수 있다.

2. Cholesterol
콜레스테롤은 동물 세포의 세포막에서 발견되는 물질로, 동물 세포의 세포막을 안정시킨다. 콜레스테롤은 주위의 온도가 높을 때 세포막의 유동성을 제한하고, 주위의 온도가 낮을 때 에는 세포막이 어는 것을 방지한다. 평균적으로 성인의 콜레스테롤 기준치는 200 mg/dL이다. 콜레스테롤이 인체에 축적되면 동맥경화를 야기할 수 있다.

참고자료

· PubChem, “cholesterol”, “bromine”, “sodium acetate”, “acetic acid”, “ether”, “ethanol”, “sodiumthiosulfate”, “5,6-dibromocholestan-3-ol”, “water”, “sodium hydroxide”, "NaCl”, “methanol”, “Zinc”,https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ , (2023.10.13)
· Wikipedia, “calcium chloride”, https://en.wikipedia.org/wiki/Main_Page, (2023.10.13)
· K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th Ed. Houghton Mifflin, 2020,pp. 340~346
· L.G. Wade, Jr. 및 김병문 옮김, 유기화학, 제8판, 자유아카데미, 2015, pp. 384~387