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synthesis of porphyrin and metalloporphyrin 실험보고서

"synthesis of porphyrin and metalloporphyrin 실험보고서"에 대한 실험보고서입니다. 제가 진행했었던 실험사진과 plot한 그래프 자료도 포함되어 있습니다.
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최초등록일 2023.04.21 최종저작일 2022.09
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synthesis of porphyrin and metalloporphyrin 실험보고서
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    소개

    "synthesis of porphyrin and metalloporphyrin 실험보고서"에 대한 실험보고서입니다.
    제가 진행했었던 실험사진과 plot한 그래프 자료도 포함되어 있습니다.

    목차

    1. 실험 제목

    2. 실험 목적

    3. 실험 이론

    4. 시약 및 기구
    1) 시약
    2) 기구

    5. 실험 방법
    1) 환류장치 세팅
    2) 거르기 및 재결정
    3) 측정

    6. 실험 결과
    1) Porphyrin 반응식과 한계 반응물
    2) 한계 반응물을 통한 이론적인 porphyrin양과 수득률
    3) UV-Vis그래프

    7. 실험 고찰

    본문내용

    1. 실험 제목
    Synthesis of porphyrin and metalloporphyrin

    2. 실험 목적
    porphyrin을 합성하고 UV-vis를 측정하여 가시광선의 어떠한 흡수가 나타나는지 분석한다.

    3. 실험 이론
    - hetero cycle compound
    고리 내에 2개 또는 2개 이상의 원자가 포함된 고리형 유기화합물
    고리를 구성하는 원자는 탄소 뿐 아니라 산소 질소 인 등이 고리내에 포함되며 그중에서도 질소원자가 헤테로 고리 내에 1번 원자가 된다.
    방향족 성질을 가지게 되는 경우 헤테로 방향족 화합물이라 불리며 이 경우 huckel규칙을 만족하게 된다. 이 규칙은 유기화학에서 평면분자가 방향족성을 띄게되는 조건에 대한 규칙으로 예상했던 것 보다 낮은 에너지를 보유하고 있고, 반응성이 크게 달라지는 성질을 기술하기 위한 규칙이다. 이 규칙은 아래의 4가지 조건을 만족해야 한다.
    Huckel rule
    1) 고리형 구조를 가지고 있다.
    2) 고리형 구조가 평면이어야 한다.
    3) 평면형 고리를 이루는 각 원자는 모두 conjugation되어야 한다.
    4) P 오비탈에 존재하는 π전자의 개수가 4n+2이다. (n은 정수)
    따라서 모든 p오비탈들이 한 평면에 정렬되어 있어야 π전자 밀도가 비편제화 된다.

    - Porphyrin
    (1) pyrrole 구조 4개가 메틴기로 연결된 거대 고리 화합물
    (2) Porphine의 유도체이며 이 둘은 동일한 골격 구조를 가지지만 전자의 배치가 다르다.
    (3) Huckel rule만족 (π전자 수 : 4n+2 ; 방향족성)
    26개의 풍부한 π전자를 가짐
    (4) 모든 전자들이 서로 conjugation되어있기 때문에 가시광선 영역에서 특수한 흡수 peak를 나타냄

    - Metalloporphyrin
    (1) porpyrin내부의 수소 이온 2개를 잃어 2가 음이온 형성
    (2) 중심의 빈 공간에 철이나 마그네슘과 같은 금속이온이 결합된 화합물

    참고자료

    · 없음
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    • 1. 포르피린(Porphyrin)
      포르피린은 유기화학에서 매우 중요한 거대환 화합물로, 자연계에서 헤모글로빈, 엽록소, 시토크롬 등 생명 현상에 필수적인 역할을 합니다. 포르피린의 구조적 특징인 네 개의 피롤 고리가 메틴 다리로 연결된 형태는 뛰어난 화학적 안정성과 다양한 기능성을 제공합니다. 특히 중심에 금속 이온을 배위할 수 있는 능력은 촉매, 센서, 의약품 등 다양한 응용 분야에서 활용되고 있습니다. 포르피린 연구는 기초 유기화학부터 응용 나노기술까지 광범위한 영역에서 지속적으로 발전하고 있으며, 그 중요성은 계속 증가할 것으로 예상됩니다.
    • 2. 금속포르피린(Metalloporphyrin)
      금속포르피린은 포르피린의 중심에 다양한 금속 이온이 배위된 화합물로, 생물학적 기능과 화학적 성질을 크게 향상시킵니다. 철, 구리, 아연, 코발트 등 다양한 금속을 포함할 수 있으며, 각 금속의 특성에 따라 독특한 전자 구조와 반응성을 나타냅니다. 금속포르피린은 산소 운반, 전자 전달, 촉매 반응 등 생물학적 과정에서 핵심적인 역할을 하며, 인공 촉매, 광전자 소자, 의료 진단 등 다양한 산업 응용에 활용됩니다. 금속 이온의 선택과 포르피린 구조의 최적화를 통해 특정 기능을 가진 맞춤형 금속포르피린 개발이 가능하여 미래 기술 발전에 큰 잠재력을 가지고 있습니다.
    • 3. UV-Vis 흡수 스펙트럼
      UV-Vis 흡수 스펙트럼은 포르피린과 금속포르피린의 전자 구조를 분석하는 가장 효과적인 분석 기법입니다. 포르피린의 특징적인 Soret 밴드와 Q 밴드는 π-π* 전자 전이에 의해 나타나며, 이는 분자의 구조와 전자 상태를 직접 반영합니다. 금속 이온의 종류, 배위 환경, 포르피린 치환기의 변화에 따라 흡수 파장과 강도가 변하므로, UV-Vis 스펙트럼을 통해 화합물의 특성을 신속하게 파악할 수 있습니다. 또한 이 기법은 비파괴적이고 정량적 분석이 가능하며, 실시간 모니터링이 용이하여 합성, 정제, 응용 연구 전반에서 필수적인 도구로 활용되고 있습니다.
    • 4. 테트라페닐포르피린(Tetraphenylporphyrin) 합성
      테트라페닐포르피린(TPP)은 포르피린 화학에서 가장 널리 연구되는 화합물로, 페닐 치환기가 포르피린의 메소 위치에 결합된 구조입니다. TPP 합성은 피롤과 벤즈알데히드의 축합 반응을 통해 이루어지며, 산 촉매 조건에서 진행됩니다. 이 합성법은 상대적으로 간단하고 수율이 우수하여 대규모 생산이 가능하며, 다양한 금속 이온과의 배위 반응을 통해 금속포르피린 유도체를 쉽게 제조할 수 있습니다. TPP와 그 유도체들은 광학 특성, 전자 전달 능력, 촉매 활성 등이 우수하여 기초 연구부터 실용적 응용까지 광범위하게 활용되고 있으며, 합성 방법의 지속적인 개선으로 더욱 효율적인 제조가 가능해지고 있습니다.
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      이 문서는 porphyrin 합성 실험의 목적, 이론적 배경, 실험 방법과 결과, 그리고 실험 고찰을 자세히 다루고 있습니다.
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