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친전자성 방향족 치환반응-나이트로벤젠 합성 결과보고서 [유기화학실험]2025.01.221. 방향족 화합물 방향족 화합물은 단일 결합과 이중 결합이 교대로 연결되어 고리를 형성함으로써 파이 전자가 비편재화된 화합물을 말한다. 방향족의 파이 전자의 개수는 휘켈(Hückel) 법칙에 따라서 4n+2 (n=0,1,2,…) 개수를 만족시켜야 하고 고리는 평면 위에 놓여 있어야 한다. 방향족 화합물은 알켄과 비교하여 안정하여 알켄의 반응과 달리 첨가 반응이 안 일어나며 친전자체와 치환 반응을 일으킨다. 2. 나이트로화 반응 유기 화합물에 나이트로기(-)를 도입하는 반응을 나이트로화 반응이라고 한다. 일반적으로 지방족 화합물은 ...2025.01.22
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나이트로화 반응을 이용한 methyl 3-nitrobenzoate의 합성2025.01.201. 나이트로화 반응 이번 실험에서는 방향족 화합물의 친전자성 치환반응(electrophilic aromatic substitution)의 한 가지 예인 나이트로화 반응을 수행하고, 벤젠의 나이트로화 반응(nitration)에 대한 반응 조건을 이해해보았다. 나이트로화 반응은 탄소 사슬에 나이트로(nitro, -NO2) 작용기를 도입하여 나이트로 화합물(R-NO2)을 제조하는 반응을 말한다. 가장 일반적인 반응 조건은 질산(HNO3)을 황산(H2SO4)으로 처리하여 나이트로늄 이온(nitronium ion, NO2+) 친전자체를 생...2025.01.20
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유기공업화학실험2 A+ 결과레포트 Synthesis of 1-Bromo-2, 4-nitrobenzene2025.01.151. 친전자성 방향족 치환반응 친전자성 방향족 치환반응은 벤젠에 친전자체가 첨가되면 공명안정화된 탄소 양이온이 생성되고, 염기에 의한 양성자 제거가 일어나는 유기 반응이다. 이때, 탄소양이온이 생성될 때 3개의 공명구조를 그릴 수 있는데 ortho, meta, para의 형태로 나타나며 첫번째 전이상태가 에너지가 더 높으므로 속도 결정단계라고 볼 수 있다. 벤젠 고리에 잇는 치환기는 유도효과와 공명효과를 발생시키며, 이는 친전자성 방향족 치환반응의 경로에 영향을 미치게 된다. 2. 친핵성 방향족 치환반응 친핵성 방향족 치환반응은 o...2025.01.15
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유기공업화학실험2 A+ 결과레포트 Relative Rates of Electrophilic Aromatic Substitution2025.01.151. 친전자성 방향족 치환반응 친전자성 방향족 치환반응은 할로젠화 반응, 나이트로화 반응, 설폰화반응, 알킬화 반응, 아실화 반응이 대표적인 반응이다. 이번 실험에서는 할로젠화 반응의 브로민화 반응에 대한 실험을 진행하였다. 치환기가 있는 경우에도 친전자성 방향족 치환반응이 일어날 수 있으며, 치환기는 유도효과와 공명효과를 발생시켜 반응속도와 지향성에 영향을 미치게 된다. 2. 치환기의 활성화 효과 치환기는 친전자체가 공격을 할 때 벤젠 고리를 활성화시키거나 비활성화 시킬 수 있다. 전자를 주는 기는 탄소 양이온을 안정화시켜 벤젠고...2025.01.15
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A+ 졸업생의 니트로벤젠의 합성 실험 예비 레포트2025.01.141. 니트로화 반응 니트로화 반응은 방향족 화합물에 니트로기(-NO2)를 도입하는 반응이다. 이 반응은 진한 황산과 진한 질산의 혼합물을 사용하여 진행되며, 반응 중에 생성되는 nitronium ion(NO2+)이 친전자체로 작용한다. 니트로화 반응의 용이성과 지향성은 방향족 고리에 존재하는 치환체의 성질에 따라 달라진다. 2. 치환기의 영향 벤젠고리에 있는 치환기는 고리의 반응성과 치환반응의 지향성에 영향을 준다. 활성화기는 반응성을 높이고, 지향성기는 주로 Ortho, Para 위치에서 반응을 일으키게 한다. 한편, 메타 지향기...2025.01.14
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[화학과 수석의 레포트] 친전자성 치환 나이트로벤젠 합성 (유기화학실험)2025.01.161. 나이트로화합물 나이트로화합물이란 나이트로기(-NO2)를 가진 화합물이다. 나이트로기는 첨가될수록 분자가 폭발성을 띄게 만드는 작용기여서 나이트로화합물은 산소와 격렬히 반응하여 폭발 현상을 일으키는 것들이 많다. 그래서 주로 폭발물의 원료로 많이 쓰인다. 나이트로벤젠은 다른 나이트로 화합물에 비하여 폭발적이지 않으며, 유기물질에 대하여 양호한 용매이다. 또한 나이트로벤젠은 여러 가지 무기화합물을 용해시키며 재결정을 위한 용매로도 사용된다. 주로 석유공업에서의 선택추출용제, 구두약이나 염료 제조시의 용매 등으로 사용되며 특히 나이...2025.01.16
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Friedel-Crafts 아실화 반응 실험2025.11.131. Friedel-Crafts 아실화 반응 Friedel-Crafts 아실화는 벤젠 고리에 아실기를 도입하는 전형적인 유기화학 반응입니다. 루이스 산 촉매(예: AlCl3)의 존재 하에서 아실 클로라이드 또는 무수물과 방향족 화합물이 반응하여 방향족 케톤을 생성합니다. 이 반응은 높은 선택성과 수율을 제공하며, 약물 합성 및 유기 재료 제조에 광범위하게 사용됩니다. 2. 루이스 산 촉매 루이스 산은 전자 쌍을 받아들이는 물질로, Friedel-Crafts 반응에서 AlCl3, FeCl3, ZnCl2 등이 사용됩니다. 촉매는 아실 ...2025.11.13
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Synthesis of 1-Bromo-4-nitrobenzene2025.01.151. 친전자성 방향족 치환반응 벤젠은 여섯 개의 π 전자가 고리의 아래와 위에 서로 중첩되는 구조를 하고 있어 전자가 비교적 풍부한 상태로 존재하므로 친전자체와 반응하게 된다. 벤젠은 다른 불포화 탄화수소처럼 첨가 반응을 하면 방향족이 아닌 생성물이 만들어지기 때문에 친전자성 방향족 치환반응으로 H+ 1개가 친전자체로 교체되는 반응을 일으킨다. 일반적으로 할로겐화, 니트로화, 술폰화, Friedel-Crafts 알킬화, Friedel-Crafts 아실화 반응이 존재한다. 2. 니트로화 반응 벤젠의 니트로화 반응은 벤젠 고리에 니트로...2025.01.15
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A+ 졸업생의 니트로벤젠의 합성 실험 결과 레포트2025.01.141. 니트로화 벤젠의 합성 이번 실험은 진한 황산, 진한 질산, 벤젠을 이용하여 nitration 유기화합물에 니트로기 －NO₂를 도입하는 반응을 하여 니트로화 벤젠을 수득하는 과정을 진행하였다. 실험 과정에서 나이트로늄 이온이 형성되고, 이 이온이 벤젠과 반응하여 아렌윰이온이 생성된다. 이후 물이 아렌윰이온의 H를 떼어냄으로써 이중결합이 형성되어 최종적으로 니트로벤젠이 생성된다. 실험 과정에서 온도 조절이 중요하며, 물로 수세하여 부산물을 제거하는 과정을 거친다. 2. 방향족 화합물의 친전자성 치환반응 이번 실험은 방향족 화합물인...2025.01.14
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나이트로벤젠 합성 실험2025.11.171. 나이트로화 반응(Nitration) 나이트로 그룹을 유기화합물에 도입하는 유기 반응으로, 유기화합물의 수소가 나이트로 그룹으로 치환된다. 방향족 화합물의 나이트로화는 나이트로늄 이온이 친전자체가 되어 방향족 화합물을 공격하는 친전자성 치환 반응이다. 진한 황산과 질산의 혼합물(mixed acid)이 필요하며, 황산은 질산을 양성자화하고 탈수 반응을 통해 나이트로늄 이온을 생성한다. 2. 친전자성 치환 반응(Electrophilic Substitution) 전자가 부족한 친전자체가 전자가 풍부한 친핵체의 수소 원자를 치환하는 반...2025.11.17
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