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카보카티온 재배열을 이용한 벤조피나콜론 합성2025.12.151. 카보카티온 재배열 반응 벤조피나콜이 초산(HOA)과 요오드(I₂) 촉매 존재 하에서 카보카티온 재배열 반응을 거쳐 벤조피나콜론으로 전환되는 유기합성 반응이다. 반응 메커니즘은 4단계로 진행되며, 먼저 나쁜 이탈기인 수산기가 강산인 초산으로부터 양성자화되어 물 형태로 이탈되고, 이에 따라 탄소가 카보카티온이 된다. 페닐기의 이동으로 공명 안정화된 페노늄 중간체가 형성되며, 최종적으로 탈양성자화되어 벤조피나콜론이 생성된다. 2. TLC 분석 및 극성 비교 박층 크로마토그래피(TLC)를 통해 반응물과 생성물의 극성 차이를 확인했다....2025.12.15
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카보카티온 재배열을 통한 벤조피나콜론 합성2025.11.161. 카보카티온 재배열 반응 벤조피나콜에서 벤조피나콜론으로의 전환은 페노늄 이온 중간체의 공명 안정화에 의해 구동되는 피나콜 전위 메커니즘을 통해 진행됩니다. 이 반응에서 수소 결합과 극성 차이로 인해 시작 물질과 생성물 사이의 TLC 반점 차이가 발생하며, 반응 중 환류는 용매 손실을 방지하고 화학 평형을 유지하는 역할을 합니다. 2. 수율 및 순도 분석 실험에서 얻은 벤조피나콜론의 수율은 94.093%로 계산되었습니다(예상 수율 0.474g, 실제 수율 0.446g). 그러나 녹는점 범위가 179℃~192℃로 넓어 생성물의 순도...2025.11.16
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카보카티온 재배열 실험: 벤조피나콜의 벤조피나콜론 전환2025.12.131. 카보카티온 재배열(Carbocation Rearrangement) 원자가전자가 6개인 탄소 양이온이 더 안정한 카보카티온으로 변환되는 반응이다. 벤조피나콜이 벤조피나콜론으로 변환될 때 페닐기가 이동하면서 발생한다. 더 안정한 공명구조를 가진 카보카티온으로의 재배열은 반응을 촉진하며, 공명구조로 안정화된 양이온의 탈양성자화를 통해 최종 생성물이 형성된다. 2. 피나콜 재배열(Pinacol Rearrangement) 탈수반응의 일종으로, 피나콜이 피나콜론으로 변환되는 과정이다. 먼저 하이드록실기의 산소가 양성자화되어 3차 탄소 양...2025.12.13
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[유기화학실험 A+] Carbon Rearrangements - Benzopinacolone2025.04.281. 유기화학실험 이 실험에서는 카르보 양이온 전이와 그 원리를 실험을 통해 증명할 수 있었습니다. 반응 메커니즘은 다음과 같습니다. 실제 촉매는 HI입니다. 그러나 HI는 강산으로 부식성, 폭발성, 공기 민감성이 높아 학생들이 다루기 어렵습니다. 따라서 안전상의 이유로 I2를 촉매로 사용했습니다. I2가 분해되어 HI를 생성하고, 아세트산이 I2 분해와 벤조피나콜의 -OH기를 더 좋은 이탈기 -OH2+로 전환시킵니다. -OH2+가 벤조피나콜에서 떨어져나가 카르보 양이온이 되면 위와 같은 카르보 양이온 전이가 일어납니다. 카르보 양...2025.04.28
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카르보카티온 재배열 실험 보고서2025.12.131. 카르보카티온 재배열(Carbocation Rearrangement) 벤조피나콜이 산성 조건에서 벤조피나콜론으로 변환되는 과정에서 카르보카티온 재배열을 확인하는 실험이다. 벤조피나콜 0.5g을 초산과 요오드와 함께 R.B.F.에 넣고 역류냉각을 수행한다. 요오드는 촉매로 작용하여 반응의 활성화 에너지를 낮추고, 초산의 H+와 반응하여 강산인 HI를 생성함으로써 반응을 효율적으로 진행하게 한다. 2. 수득률 계산 및 분석 벤조피나콜 0.5g(1.366mmol)을 사용하여 벤조피나콜론 0.4485g(1.287mmol)을 얻었다. 수...2025.12.13
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[유기화학실험 A+] Carbocation Rearrangements - Benzopinacolone 예비보고서(prelab/프리랩)2025.04.281. Carbocation Rearrangement 카르보카티온 재배열은 불안정한 상태의 카르보카티온을 안정한 상태로 구조적으로 재배열하는 것입니다. 이 실험에서는 벤조피나콜로부터 벤조피나콜론의 형성을 확인하고 그 원리를 이해하는 것이 목표입니다. 카르보카티온 안정성 순서에 따르면 알킬, 벤질, 알릴 카르보카티온 순으로 안정성이 높습니다. 벤조피나콜에 I2와 HOAc를 가하면 HOAc의 산소 비공유전자쌍이 I2를 공격하여 HI가 생성되고, 이 HI가 벤조피나콜과 반응하여 카르보카티온을 형성합니다. 페닐기가 양전하 방향으로 이동하면 ...2025.04.28
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유기실, Carbocation Rearrangements - Benzopinacolone 랩리포트, 결과2025.05.081. Carbocation Rearrangements 카르보캐이션 재배열은 유기 화학에서 중요한 반응이다. 이 실험에서는 벤조피나콜론 생성을 통해 카르보캐이션 재배열 과정을 연구했다. 실험 결과, 83.6%의 수율로 벤조피나콜론이 생성되었다. 이는 카르보캐이션 중간체가 안정화되어 최종 생성물로 전환되는 과정을 보여준다. 2. Benzopinacolone 벤조피나콜론은 유기 화합물로, 이 실험에서 카르보캐이션 재배열 반응의 최종 생성물로 얻어졌다. 벤조피나콜론은 특유의 구조와 성질을 가지고 있으며, 다양한 화학 반응에서 중요한 중간체...2025.05.08