카보카티온 재배열을 이용한 벤조피나콜론 합성
2025.12.15
1. 카보카티온 재배열 반응
벤조피나콜이 초산(HOA)과 요오드(I₂) 촉매 존재 하에서 카보카티온 재배열 반응을 거쳐 벤조피나콜론으로 전환되는 유기합성 반응이다. 반응 메커니즘은 4단계로 진행되며, 먼저 나쁜 이탈기인 수산기가 강산인 초산으로부터 양성자화되어 물 형태로 이탈되고, 이에 따라 탄소가 카보카티온이 된다. 페닐기의 이동으로 공명 안정화된 페노늄 중간체가 형성되며, 최종적으로 탈양성자화되어 벤조피나콜론이 생성된다.
2. TLC 분석 및 극성 비교
박층 크로마토그래피(TLC)를 통해 반응물과 생성물의 극성 차이를 확인했다....
2025.12.15