소개글
"친핵성 치환반응 t-butyl chloride 합성 결과, cyclohexanol 탈수 실험 FT-IR 분석"에 대한 내용입니다.
목차
1. 친핵성 치환반응 : t-butyl chloride 합성
1.1. 실험 방법
1.1.1. 이론상 실험 방법
1.1.2. 실제 실험 방법
1.2. 실험 결과
1.3. 고찰
2. 제거반응 : cyclohexanol의 dehydration + FT-IR
2.1. 실험 목적 및 이론
2.1.1. 실험 목적
2.1.2. 실험 이론
2.1.2.1. 제거반응
2.1.2.2. E1 반응
2.1.2.3. E2 반응
2.1.2.4. 알코올 탈수반응
2.1.2.5. FT-IR
2.2. 실험 기구 및 시약
2.2.1. 실험 기구
2.2.2. 실험 시약
2.3. 실험 방법
3. 참고 문헌
본문내용
1. 친핵성 치환반응 : t-butyl chloride 합성
1.1. 실험 방법
1.1.1. 이론상 실험 방법
분별깔때기에 진한 염산 0.8m를 넣고 3~5°C까지 냉각시킨다. 이어서 0.25mL t-butyl alcohol을 넣고, 20분동안 잘 흔든다. 가끔씩 마개를 열어 분별 깔때기를 거꾸로 해 압을 제거한다. 혼합물을 두 층으로 분리한다. 결과물을 10~15mL의 증류수로 세척하고 5%의 NaHCO3 수용액으로 세척한 뒤, 다시 증류수로 세척한다. 마지막으로 chloride를 작은 플라스크에 옮겨 담고, 5~6g의 MgSO₄로 물을 제거한다.
1.1.2. 실제 실험 방법
분별깔때기에 진한 염산(비중1.19) 40g(34mL)을 넣고 0~5°C까지 냉각시킨다. 그 후 t-butyl alcohol 8.5g(11mL)를 가하여 마개를 막은 후 내용물을 천천히 흔들어준다. 1분 가량 흔들어 준 후 분별깔때기를 뒤집어서 그 속에 가스를 빼낸다. 이 과정을 3)과 같이 몇 번 실행한 후 혼합액이 맑은 두 층으로 분리 될 때까지 반복한다. 그리고 두 층을 분리한다. NaHCO3 수용액으로 HCl를 제거하고, 물 40mL로 세척한 후 포화 NaCl 수용액 40mL로 세척한 뒤 수용액 층을 제거한다. 이후 무수 MgSO4로 생성물을 건조시킨 후 여과한다. 여과액을 약 50°C에서 끓는 성분을 단수 증류시킨 후, 냉각시켜 증류액을 받는다. 마지막으로 얻어진 증류액의 무게를 측정하여 수율을 계산한다.
1.2. 실험 결과
염산: 40g TIMES {mol} over {36.46g} =1.097molt-butyl alcohol: 8.5g TIMES {mol} over {74.12g} =0.115mol t-butyl alcohol이 한계 반응물로 작용하고, 염산과 t-butyl alcohol은 1:1 반응이다. t-butyl chloride의 이론적 수득량: 0.115mol TIMES {92.57g} over {1mol} =10.65g 빈 페트리접시의 무게: 9.11g t-butyl chloride의 실제 수득량: 9.30g ? 9.11g = 0.19g 수득률: {0.19g} over {10.65g} TIMES100(%)=1.78%
1.3. 고찰
이번 실험에서는 친핵성 치환반응 SN의 반응 메커니즘을 이해하고 반응조건을 파악하여 특정 작용기가 치환된 화합물을 얻어보았다. t-butyl chloride의 합성은 친핵성 치환반응에서 SN1 반응을 이용한 실험이다. 실험에서 사용된 t-butyl alcohol은 3차 기질이기 때문에 SN2 반응이 아닌 SN1 반응에 따르게 된다. 3개의 메틸기로 인한 입체장해로 인해 Cl-가 back side attack을 하기 힘들며, t-butyl alcohol의 알콜기가 HCl로부터 양성자인 H+를 제공받아 물 분자가 떨어져나가면 3차 carbocation이 생성되는데 이는 hyperconjugation effect로 인해 양이온이 보다 쉽게 안정화될 수 ...
참고 자료
Peter Atkins, (2020), 물리화학, 교보문고
Raymond Chang, (2020), 일반화학, 사이플러스
여인형, (2013), Harris 최신분석화학, 자유아카데미
화학교재연구회, (2021), 일반화학실험, 사이플러스
Smith, (2018), 스미스의 유기화학, 카오스북
