본문내용
1. 유기화합물 명명법
1.1. IUPAC 명명법
IUPAC 명명법이란, 국제 순수·응용화학 연합(IUPAC)이 정한 화합물 명명법이다. 일단 영어 명명법을 정하면, 각국의 화학회는 그 명명법을 자기 나라 언어 체계에 맞게 재규정하고 있다. 가령 영어로 methane인 것을 독일어에서는 Methan, 프랑스어에서는 methane, 인도네시아어로는 metan이라 하는 식이다. 대한화학회에서도 이 명명법을 한국어 체계에 맞게 재규정하여 사용하고 있는데, 이 명명법은 라틴어나 독일어 명명법과 유사하였다. 그러나 2000년을 전후하여 이것을 영어식과 유사하게 바꾸는 방식으로 개정하였고, 이에 대한 비판 의견이 대두되었다. 현재 국립국어원 제정 표준어는 기존의 명명법과 함께 IUPAC 명명법을 복수 표준으로 규정하고 있다.
1.2. 유기화합물 명명법의 역사
IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry, 국제순수·응용화학연합)은 유기화합물의 명명법을 지속적으로 발전시켜왔다"".
유기화합물 명명법의 역사를 살펴보면, 초기에는 경험적이고 관용적인 명명법이 사용되었다"". 그러다가 19세기 중반에 들어서 고르돈(Gorham), 게르하르트(Gerhardt) 등이 체계적인 명명법을 제안하였다"". 이후 1860년대에 프랑스의 쿠퍼(Couper)와 독일의 코쿨(Kekule)이 탄소의 사슬 구조 개념을 도입하면서 유기화합물 명명법이 크게 발전하게 되었다"".
1900년대 초반에는 영국 화학자 아암스트롱(Armstrong)과 프랑스 화학자 부세(Boes)가 규칙 체계를 정립하였다"". 이후 IUPAC이 1919년에 설립되면서 유기화합물 명명법 표준화를 위한 본격적인 노력이 시작되었다"". IUPAC은 1957년과 1979년에 각각 명명법 권고안을 발표하였고, 이를 토대로 계속해서 명명법을 보완 및 발전시켜왔다"".
특히 1993년에 발행된 IUPAC 권고안은 1979년판을 수정한 것으로, 유기화합물의 명명법을 총 10개 부분으로 체계화하였다"". 그리고 2004년에는 하나의 화합물에 대해 여러 명칭이 가능한 문제를 해결하기 위해 우선순위 명명법(Preferred IUPAC Name, PIN)을 제안하였다"".
이처럼 IUPAC은 유기화합물 명명법을 지속적으로 발전시켜왔으며, 현재 전 세계적으로 통용되는 표준 명명법을 제공하고 있다"".
1.3. 명명법의 방침
1.3.1. 명명법의 종류
명명법의 종류에는 총 6가지가 있다."
첫째, 치환명명법(substitutive nomenclature)은 모체의 수소를 특성기로 치환한 명명법이다. 특성기는 작용기를 특징짓는 원자단(C=O 등)을 말한다. 예를 들어 ethane에 chloro(기)가 3개 결합하면 1,1,2-trichloroethane이 된다.
둘째, 작용기명명법(radicofunctional nomenclature)은 치환기의 명칭과 작용기 종류의 명칭을 연결하는 명명법이다. 예를 들어 methyl(기) + alcohol(종류명) = methyl alcohol이 된다.
셋째, 부가명명법(additive nomenclature)은 모체에 다른 원자가 첨가된 것을 표시하는 명명법이다. 예를 들어 furan(이중결합) + H×4(수소원자) = tetrahydrofuran이 된다.
넷째, 소거명명법(subtractive nomenclature)은 모체원자가 소거된 경우 이를 표시하는 명명법이다. 예를 들어 ribose(오탄당) - O(산소원자) = deoxyribose가 된다.
다섯째, 접합명명법(conjunctive nomenclature)은 두 개의 모체 중 하나로부터 소수를 제거하여 접합시킨 것을 표시하는 명명법이다.
마지막으로, 대치명명법(replacement nomenclature)은 모체의 탄소 골격을 다른 원소로 치환한 것을 표시하는 명명법이다.
이상의 6가지 명명법이 유기화합물 명명에 사용되며, IUPAC에서는 직접명명법을 우선적으로 사용할 것을 권고하고 있다."
1.3.2. 일반 규칙
일반 규칙에는 작용기의 우선 순위, 주쇄의 결정, 위치의 결정 등이 포함된다.
작용기의 우선 순위는 다음과 같다. 1. 카복시기, 2. 무수 카복시기, 3. 에스터, 4. 아마이드, 5. 시안기, 6. 알데하이드기, 7. 카보닐기, 8. 히드록시기, 9. 아미노기, 10. 아민기, 11. 에터, 12. 니트로기, 13. 할로젠. 화합물이 복수의 작용기를 가질 때 우선순위가 높은 작용기를 접미사로, 우선순위가 낮은 작용기는 접두어로 사용한다.
3개 이상의 탄소와 결합한 탄소가 있을 때 화합물은 복수의 탄소 사슬을 가지게 되며, 이때 사슬을 구성하는 탄소가 제일 많게 되는 사슬을 주쇄라고 한다. 주쇄가 아닌 탄소사슬을 수소를 알킬기로 치환된 것을 사용한다.
복수의 원자가 연결되어 있는 화합물에 대해 작용기의 위치를 표시할 때 주쇄의 작용기 중에서 제일 말단에 가까운 것을 선택하여 그 작용기에서 제일 가까운 말단을 1번으로 하고 순서를 정한다. 단일 고리화합물의 경우 2개 이상의 작용기를 지닐 때 작용기의 우선순위에 따라 제일 우선순위가 높은 것의 위치를 1번으로 정하고 그 다음으로 우선순위가 높은 작용기 방향 순으로 번호를 붙여나간다.
따라서 일반 규칙은 작용기의 우선순위, 주쇄의 결정, 위치의 결정 등에 대한 체계적인 원칙들을 제시하여 유기화합물의 체계적이고 일관된...
