소개글
"나이트로화 반응을 이용한 메틸 3-나이트로벤조에이트의 합성"에 대한 내용입니다.
목차
1. 서론
2. 실험 목적
3. 이론적 배경
3.1. 방향족 화합물의 친전자성 치환반응
3.2. 방향족 나이트로화 반응
3.3. 치환기 효과와 배향성
4. 실험 재료 및 방법
5. 실험 결과
6. 고찰
7. 참고 문헌
본문내용
1. 서론
나이트로화 반응은 방향족 화합물에 나이트로늄 이온을 반응시켜 나이트로 화합물을 합성하는 대표적인 친전자성 방향족 치환반응이다. 방향족 화합물은 공명 안정화로 인해 친전자성 첨가반응이 일어나지 않고 벤젠고리의 수소가 친전자체로 치환되는 반응이 일어난다. 이번 실험에서는 벤젠 고리에 에스터 작용기(-COOR)가 치환된 메틸벤조에이트를 나이트로늄 이온과 반응시켜 메틸 3-나이트로벤조에이트를 합성하였다. 에스터 작용기는 전자 끄는 성질을 가지므로 메타 위치에 친전자체가 결합하는 것을 선호한다. 따라서 이 실험을 통해 방향족 화합물의 치환기 효과와 배향성을 이해할 수 있다.
2. 실험 목적
나이트로화 반응을 이용한 메틸 3-나이트로벤조에이트의 합성
방향족 화합물의 나이트로화 반응을 통해 메틸 3-나이트로벤조에이트를 합성할 수 있다. 이 실험의 목적은 방향족 화합물에 대한 나이트로늄 이온의 친전자성 치환 반응을 확인하고, 치환기 효과에 따른 배향성을 이해하는 것이다.
방향족 화합물은 벤젠 고리의 안정성으로 인해 친전자성 첨가반응이 일어나지 않고, 대신 친전자성 치환반응이 일어난다. 대표적인 친전자성 방향족 치환반응에는 나이트로화 반응과 할로겐화 반응이 있다. 나이트로화 반응은 질산과 황산의 반응을 통해 생성된 나이트로늄 이온(NO2+)이 방향족 고리를 공격하여 나이트로 화합물을 만드는 반응이다.
방향족 화합물에 결합된 치환기는 반응성과 배향성에 영향을 미친다. 전자 공여성 치환기(-R, -OR)는 방향족 고리를 활성화시켜 반응성을 높이고 오르토 및 파라 위치에 치환을 지향한다. 반면 전자 끌개성 치환기(-NO2, -CHO)는 방향족 고리를 비활성화시켜 반응성을 낮추고 메타 위치에 치환을 지향한다. 이는 각 치환기가 탄소 양이온 중간체의 안정화 정도에 영향을 미치기 때문이다.
이번 실험에서는 방향족 화합물인 메틸벤조에이트와 나이트로늄 이온의 친전자성 치환반응을 수행하였다. 메틸벤조에이트는 벤젠 고리에 전자 끌개성 에스터(-COOR) 치환기가 붙은 화합물로, 나이트로화 반응에서 메타 위치 지향성을 보인다. 구체적인 실험 과정은 다음과 같다.
먼저 메틸벤조에이트와 헥세인을 둥근바닥 플라스크에 넣고 얼음 중탕으로 냉각시켰다. 이후 황산을 넣어 반응 용액을 강산성으로 만들었다. 별도로 준비한 혼합 질산-황산 용액을 천천히 첨가하여 나이트로늄 이온을 생성시켰다. 반응은 15분 동안 진행되었으며, 생성물은 냉각된 물에 침전시켜 여과 및 정제하였다.
실험 결과, 4.38g의 고체 생성물이 얻어졌으며, 이는 3.54g의 메틸 3-나이트로벤조에이트에 해당한다. 이론적 수득량 대비 실제 수...
참고 자료
김홍범 외, 다시 쓴 유기화학실험, 자유아카데미, 2009, p. 193.
위키백과, [https://ko.wikipedia.org/wiki/](https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%B6%94%EC%B6%9C)나이트로화합물
위키백과, [https://ko.wikipedia.org/wiki](https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%B0%80%EB%8F%84)/친핵체_치환반응
위키백과, [https://ko.wikipedia.org/wiki/](https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%9A%A9%ED%95%B4%EB%8F%84)방향족화합물
위키백과, [https://ko.wikipedia.org/wiki/](https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%82%B0_%ED%95%B4%EB%A6%AC_%EC%83%81%EC%88%98)공명구조
나무위키, [https://namu.wiki/wiki/](https://namu.wiki/w/%EC%97%BC%EC%84%9D)집게
나무위키, [https://namu.wiki/wi](https://namu.wiki/w/%EC%97%BC%EC%84%9D)ki/질산
나무위키, [https://namu.wiki/wiki](https://namu.wiki/w/%EC%97%BC%EC%84%9D)/메틸벤조에이트
위키백과, [https://ko.m.wikipedia.org/wiki](https://ko.m.wikipedia.org/wiki/%EB%B6%80%ED%9D%90%EB%84%88_%EA%B9%94%EB%95%8C%EA%B8%B0)/메틸_m_나이트로벤조에이트
유기화학실험, 고광윤, 사이플러스, 2016, p.109-111
Organic chemistry, Smith.Janice Gorzynski, McGraw-Hill, 2020, p.689-770
John E. McMurry, 유기화학 제 9 판, CENGAGE, 2019.2.18, P182, 533, 538, 546, 556, 558
