[식품과학] 갈색화 반응

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(1) 반응 메카니즘
마이야르 반응은 구성 화학반응의 진행 과정에 따라 초기 단계, 중간 단계, 최종 단계의 세 단계로 나눌 수 있다.
1. 초기 단계
a. 당-아민 축합 반응
b. Amadori 자리 옮김
2. 중간 단계
a. 당의 탈수 반응
b. 당의 분열 반응
c. 아미노산 분해
3. 최종 단계
a. 알돌 축합 반응
b. 알데히드-아민 중합 반응 및 헤테로고리 질소 화합물의 형성

1) 초기단계
마이야르 반응의 초기 단계에서 반응 생성물은 색을 띠지 않으며, 근적외선 파장에서 흡광하지도 않는다. 이 단계에서 일어나는 반응들은 그 특성이 잘 밝혀져 있다.

a. 당-아민 축합 반응 : 마이야르 반응의 첫 단계에서는 환원당의 알데히드형 카르보닐기가 아미노산, 단백질 또는 아민의 아미노기와 축합 반응을 일으킨다. 그 결과 Schiff 염기 유도체가 생성되며 이어서 상응하는 질소 배당체인 glycosylamine이 형성되는데, 이 반응들은 가역적이며 매우 빨리 진행된다. 생성된 glycosylamine은 반응물이 당류 자체보다 활성이 매우 크다.
이 축합 반응은 친핵성인 아미노기의 질소 원자가 카르보닐기의 탄소 원자를 rhdrurgkadmfhTJ 개시된다. 카르보닐기의 양자화는 친핵성 화합물과의 반응성을 증댓키나, 아미노기 질소 원자의 양자화는 카르보닐기 탄소원자에 대한 공격을 저해한다.

b. 아마도리 자리 옮김 : 이렇게 형성된 glycosylamine은 곧 재배열하여 상용하는 ketoseamine*aminoketose)으로 자리 옮김을 한다. 이 반응에서는 약산이 촉매로서 작용하는데, Schiff 염기의 양자화가 주요 단계이다. 이때 케토형과 함께 반응성이 더 큰 에놀형으로도 존재할 수 있다. 반대 방향으로의 반응, 즉 glycosylamine이 aldoseamine으로 재배열하는 과정을 Heyns 자리 옮김이라고 한다.

참고 자료

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