[유기화학실험]esterification

목차

1. Subject
2. Date
3. Principle
4. Material
5. Procedure & Observation
6. Result
7. Discussion
8. Reference

본문내용

1. Subject Esterification (Preparation of Methyl benzoate)
2. Date 2020.11.25
4. Principle
1) Ester
Ester는 하나 이상의 hydroxyl group(-OH)이 alky group(-O-)으로 치환된 산(유기 또는 무기)으로부터 유도된 Chemical compound이다. 흔히 Carboxyl acid와 alcohol의 substitution 반응으로 유도된다.
2) Esterification
① Fischer esterification
가장 고전적인 esterification 방법은 Fisher esterification으로, Carboxyl acid가 dehydrating agent존재하에 alcohol과 반응할 때 발생한다. 이 반응은 catalyst 가 없으면 매우 느리게 발생하기 때문에 주로 Sulfuric acid를 catalyst로 사용한다.

② Alcoholysis of acyl chloride
Alcohol은 acyl chloride와 반응하여 ester를 형성한다. 이는 exothermic reaction으로 steamy acidic gas(Hydrogen chloride)가 발생한다. Alcohol이 nucleophile로서 작용하고, acyl chloride가 물과 반응하기 때문에 무수 조건에서 반응시켜야 한다. 이번 실험에서는 Benzoyl chloride를 methanol과 반응시켜 ester를 얻는다.

③ Alcoholysis of acid anhydride
이 반응은 Alcoholysis of acyl chloride보다 느리기 때문에 mixture를 warm하게 해야 한다. 용매로는 Pyridine을 사용한다. Acid anhydride 역시 물과 반응하기 때문에, 무수 조건에서 반응을 시켜야 한다.

④ Esterification of carboxylic acid with epoxide
Carboxylic acid는 epoxide와 반응하여 β-hydroxyesters를 형성하며 반응식은 다음과 같다.

참고 자료

Organic Experiments Macroscale and Microscale, Kenneth L. Williamson, 7edition, Brooks/Cole
http://msds.kosha.or.kr/ benzoyl chloride
http://msds.kosha.or.kr/ Methanol
http://msds.kosha.or.kr/ MgSO4
http://msds.kosha.or.kr/ Methylene chloride
http://msds.kosha.or.kr/ hexane
http://msds.kosha.or.kr/ sodium bicarbonate
http://msds.kosha.or.kr/ Ethyl acetate
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/ esterification
https://en.wikipedia.org/wiki/Ester#Esterification_of_carboxylic_acids_with_alcohols esterification