에스테르화 반응

소개글

"에스테르화 반응"에 대한 내용입니다.

목차

1.실험 목적

2.실험 이론
1)Carboxylic acid
2)Ester
3)Nucleophile acyl subsititution
4)Esterification
5)Fischer esterification
6)Hydrolysis
7)TLC (Thin Layer Chromatography)
8)Salting-out effect

3.초자 및 시약

4.실험 과정 (실제로는 1/10 스케일로 진행)

5.Scheme

6.실험 결과

7.토의
1)반응 과정에서 황산을 사용하는 이유
2)반응물 중 메탄올을 과량 첨가해주어야 하는 이유
3)반응이 완료된 뒤 Sodium bicarbonate를 첨가하는 이유
4)Separation 과정을 여러 번 거쳐야 하는 이유
5)Separation 후 MgSO4를 이용해 탈수과정을 진행하는 이유

8.참고문헌

본문내용

1.실험 목적
Carboxylic acid와 Alcohol의 반응으로 Ester인 Methyl Benzoate가 생성되는 Esterification을 알아본다.

2.실험 이론
1)Carboxylic acid
카복실 그룹(-COOH)을 가지고 있는 유기 화합물로 탄소가 sp2혼성 구조를 이루며 카보닐(carbonyl) 그룹과 하이드록시(hydroxyl)그룹이 모두 존재하므로, 강한 수소결합을 이뤄 비슷한 분자량의 탄소 화합물에 비해 끓는점이 높다.

2)Ester
유기산 또는 무기산의 화합물에서 하나 이상의 hydroxyl group이 alkoxy group으로 치환된 화합물이다. 카보닐기를 중심으로 가지며 산 또는 염기에 의해 가수 분해되어 산과 알코올을 생성한다.

3)Nucleophile acyl subsititution
Acyl group과 Nucleophile에 의해 일어나는 치환반응으로 nucleophile이 carbonyl기의 탄소를 공격하여 사면체의 중간체를 만든 뒤 leaving group이 빠져나가며 새로운 carbonyl기를 만든다.

4)Esterification
산과 알코올 또는 페놀에서 ester를 생성하는 가역 반응이다. 높은 수득률을 얻기 위해 촉매와 더불어 르샤틀리에 원리를 사용하며, 생성물 중의 하나를 제거하거나, 하나의 반응물을 과량 사용한다. 일반적으로 반응물인 알코올을 과량으로 첨가해 반응시 용매로 사용한다.

5)Fischer esterification
카복실산과 알코올의 산-촉매 Nucleophile acyl substitution reaction에 의해 ester를 합성하는 반응이다. 이 때는 용매로서 과량의 알코올이 사용되며 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸 에스터의 합성만 가능하다. 모든 단계는 가역적이며 반응 조건에 따라 방향이 결정된다. 반응 과정은 다음과 같다.

참고 자료

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/243
Organic chemistry 8th, John. E. Mcmurry. 814p
Justus G. Kirchner (1978): Thin-layer chromatography, 2nd edition, Wiley
Advances in Chemical Engineering (2013), Dmitry Murzin. 347-349
Baldwin RL. How Hofmeister Ion Interactions Affect Protein Stability. Biophys J. 1996;71:2056–2063