유기화학실험 esterification

소개글

"유기화학실허 esterification"에 대한 내용입니다.

목차

1. subject
2. date
3. name
4. principle and object
5. material(apparatus, instruments, reagents)
6. procedure and observation
7. result
8. reference

본문내용

○,1 conversion into esters using alcohols: equilibrium reaction이면서 product에 water가 있기 때문에 르 샤틀리에의 원리에 의해 water을 제거하면 yield up이 되는 반응으로 강산 촉매는 대부분 Protic acid이다.
○,2 alcoholysis to yield esters: functional group이 많은 합성한 알코올을 사용하면 solvent로 사용이 불가능하므로 solvent이자 HCl을 holding, neutralization해줄 amin base solvent를 사용하나, acid chloride가 반응성이 커서 carbonyl C의 친전자성이 크기 때문에 Figure 1.처럼 꼭 DMAP을 사용할 필요는 없다.(Methyl benzoate를 합성할 경우에는 Inorganic base를 사용한다.) 이 반응을 위해서는 drying 상태를 유지해주어야 한다.
○,3 conversion into esters using alkyl halides: RCOOH와 NaOH(strong base)의 반응으로 만들어진 RCOONa는 친핵성이 크고 염기성은 작다. 따라서 RCOO-가 water가 있더라도 친핵성이 커서 바로 SN2반응이 일어나므로 수분에 무관하고, 염기성이 작아 제거반응 side effect가 일어나지 않으므로 Figure 1.에는 primary halides only라고 적혀있지만, secondary halides를 사용해도 제거 반응이 거의 일어나지 않아 괜찮다.

-mechanism of conversion into esters using alcohols: 평형반응이므로 azeotropic distillation을 하거나, 반응 완결 후 drying agent를 사용하면 water을 제거해 product yield을 높일 수 있다. 다음은 반응의 단계이다.
○,1 carboxylic acid가 protonation되어 carbonyl carbon의 친전자성이 커진다.

참고 자료

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