제거반응 (예비+결과)

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: Alkene을 만드는 방법으로는 Alkyl halide의 E1반응이나 E2반응을 이용할 수도 있지만 Alcohol로부터 물을 제거하는 dehydration 반응이 일반적이다.
Alcohol의 -OH 기는 이탈기로 나오면 -OH가 되는데, -OH는 좋은 leaving group이탈기가 아니다. 따라서 -OH기를 치환이나 제거하기 위해서는 좋은 이탈기로 만들어줘야한다. -OH를 좋은 이탈기로 바꾸는 방법 중에서는 강산을 넣는 것이다. 산-염기 반응을 통해 -OH는 -OH2+가 된다. 이것이 떨어져나오면 H2O로 좋은 이탈기로 안정하다. (ROH2)+는 pKa ≒ -2 이므로 pKa≤-2 인 강산을 넣어야만 한다.
Alcohol의 탈수반응은 α탄소의 OH와 β탄소의 H가 제거되는 β elimination이다.

탈수 반응은 황산H2SO4와 같이 강산을 사용하거나 pyridine과 같은 amine 염기 존재하에서 POCl3(phosphorus oxychloride) 사용하여 진행된다.

산 조건에서 일어나는 알코올의 탈수 반응
: 아래의 그림처럼 알코올은 강산 존재하에서 물H2O가 빠져 Alkene이 된다.

참고 자료

표준 일반화학실험, 대한화학회 2011
화학 대사전, 세화 편집부 2001
네이버 지식백과
물백과사전

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