[유기화학실험]Nitrobenzene(C6H5NO2)의 합성

소개글

방향족 화합물인 벤젠에 질산과 진한 황산과의 혼합액을 니트로화 반응시켜 니트로벤젠을 만드는 실험 레포트입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 토의 사항
7. 참고 문헌

본문내용

1.1. 실험 배경
니트로벤젠은 유기물질에 대하여 양호한 용매이며, 많은 무기화합물도 용해시킬 수 있다. 아닐린의 원료로서 염료공업에서 중요하며, 유기반응의 용매로도 사용된다. 또한 약한 산화작용을 나타내므로 온화한 산화제로서 이용되고 있다. 이렇듯 실생활에 많이 사용되는 nitrobenzene을 합성해 봄으로서 nitration반응에 대해 이해해 본다.

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유기화합물의 분자(대부분 탄소, 수소, 산소, 질소 따위. 매우 적은 수의 원소(元素)로 이루어짐)에 니트로기를 도입하는 반응이다. nitro화 반응으로 생성된 화합물은 형식적으로 다음과 같이 분류되고 있다. 즉 nitro화 반응 생성물은 RONO, , , 등으로 분류되며 이 계통의 화합물은 폭약, 염료, 용제 및 환원에 의한 amine 제조에 이용되고 있다. 이것은 발열반응이며 때로는 생성물이 폭발성물질이라는 것이다. 가장 일반적인 니트로화반응은 탄화수소 또는 그 유도체의 수소원자를 니트로기()로 치환하는 반응이다. 니트로화는 액상에서 행해지고 니트로화제로 질산과 황산의 혼합물이 가장 보통으로 이용되나 질산, 발연질산, 질산과 산소의 혼합물, 오산화 질소, 유기질산 에스텔 등이 이용되는 것도 있다. 예로는 톨루엔으로부터 니트로톨루엔을 얻는 반응이 있다. 특히 방향족화합물의 니트로화는 염료중간체·의약·농약·폭약 등을 합성할 때 중요한 단위반응의 하나이다. 이때의 니트로화는 혼합산(진한 황산과 진한 질산과의 혼합물)을 써서 이루어주고, 부반응(side reaction)이 일어나기 쉽다는 것 등 위험성이 크다. 특히 이 반응에서는 온도의 제어가 중요하다.

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본 실험에서 주의할 점은 냄새가 심하고 위험한 시약을 가지고 실험하기 때문에 꼭 후드에서 실험해야하고, 꼭 장갑을 끼고 해서 피부에 닫지 않게 해야한다. 또 되도록이면 냄새를 맡지 않게 조심해야한다. 실험시 생각해 볼 사항들을 적어보면, 첫 째는 60℃를 넘기지 말라고 하였는데 실험 과정에서 소량씩 가하여 넘지 않았지만 가열할 때에는 갑작스럽게 올라가서 60℃를 넘겨 냉각 후 다시 가열해 주었다.

참고 자료

유기화학실험, 형설출판사, 김종, 1982.2.20. p.27∼28, 95
제 2판 유기화학실험, 정평진 편저, 동명사, 242∼245p
성문 이화학 사전, 성문각 , 김병희 외 다수, p 210, 450, 857, 1184
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A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry 6th Ed. by Peter Sykes, p.168
Organic Chemistry 5th Ed. by Brown and Foote, Chapter 22