친전자성 방향족 치환반응 - 나이트로벤젠(nitrobenzene) 합성

목차

1. 실험 날짜 및 제목
1) 날짜
2) 제목

2. 실험 목적

3. 원리
1) 방향족
2) 휘켈 규칙
3) 합성
4) 나이트로화 반응(Nitration)
6) 친전자체
7) 치환반응

4. 실험 기구 및 시약
1) 실험기구
2) 시약

5. 실험 방법

6. 실험결과

7. 고찰

본문내용

2. 실험 목적
친전자성 방향족 치환반응의 하나인 nitration(나이트로화)를 알고 벤젠을 혼합하고, 촉매로 하여 적절한 반응 조건과 절차를 거쳐 나이트로벤젠을 합성한다.

3. 원리
1) 방향족
방향족 화합물은 단일 결합과 이중 결합이 교대로 연결되어 고리를 형성함으로써 파이 전자가 비편재화된 화합물을 말한다. 방향족의 파이 전자의 개수는 휘켈(Hückel) 법칙에 따라서 4n+2 (n=0,1,2,…) 개수를 만족시켜야 하고 고리는 평면 위에 놓여 있어야 한다. 방향족 화합물은 알켄과 비교하여 안정하여 알켄의 반응과 달리 첨가 반응이 안 일어나며 친전자체와 치환 반응을 일으킨다. 방향족 화합물이 벤젠 같은 탄화수소인 경우에는 아렌(arene)이라고 부르고 헤테로 고리인 경우에는 헤테로아렌(heteroarene)이라고 부른다. 벤젠의 수소 하나가 제거된 기를 페닐 (phenyl)기라 부르며 약자로 Ph 혹은 그리스 문자 Φ를 사용한다. 실제 많은 방향족 화합물이 향기가 좋은 방향을 가지지는 않지만, 초기에는 몇몇 냄새가 좋은 벤젠 고리 화합물 (예: 바닐린)을 고려하여 방향족 화합물이라고 불렀다.
방향성은 '전자의 비편재화에 의하여 고리형 분자계가 열역학 안정도가 증대하고, 화학 반응에서 한 종류의 경향을 가지게 하는 공간 및 전자 구조에 관한 개념'으로 IUPAC에서 정의하고 있다. 방향족성의 정량적인 평가 기준은 공명 에너지이고 보조적으로 구조적인 요인(고리의 결합 길이가 작을수록 분자의 방향족 성질이 커진다)과 자기장 특성 (외부 자장이 유도한 고리 전류로 인하여 생성된 비방향성)으로 판단 기준을 삼는다. 모든 방향족 분자의 전자적 구조의 공통점은 모든 결합 분자 오비탈에 각 쌍의 전자가 배열되어 있고 모든 반결합과 비편재 비결합 (nonbonding) 분자 오비탈이 비어 있다는 점이다. 이러한 방향족성은 전이 상태에도 적용이 된다.

2) 휘켈 규칙
휘켈 규칙(Hückel's rule)은 유기 화학에서 평면 고리 분자가 방향족성을 띠게 되는 조건에 대한 규칙이다.

참고 자료

https://joonyoungsun.tistory.com/entry/Electrophilic-Aromatic-Substitiution-%EC%B9%9C%EC%A0%84%EC%9E%90%EC%84%B1-%EB%B0%A9%ED%96%A5%EC%A1%B1-%EC%B9%98%ED%99%98-%EB%B0%98%EC%9D%91
화학대사전, 세화 편집부, 2001. 5. 20
유기화학실험, 김종승, 청문출판사, 1997