오렌지화 반응

소개글

오렌지2의 합성반응입니다.
디아조화 커플링반응.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론
(1) 디아조화 반응 (Diazotization)
(2) 커플링 반응 (Coupling reaction)
(3) 오렌지Ⅱ
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 목적

(1) 술파닐산을 디아조화하고, β-나프톨과 알칼리성 용액 중에서 커플링 시켜
오렌지Ⅱ(β-나프톨 오렌지)를 합성한다.


(2) 상온보다 낮은 온도로 냉각시켜 하는 반응, 결정의 석출과 재결정, 흡인여과 등의
기본 조작을 행한다. (6시간)


2. 실험 이론

(1) 디아조화 반응 (Diazotization)
- 방향족 제1아민을 산 존재하에 아질산염과 반응시켜 디아조늄염을 얻는 반응.
이 반응은 1858년 P.그리스에 의해 처음으로 발견되었고, 그 후 여러 가지 디아조늄
염에 관한 연구가 이루어졌다. 디아조늄염은 반응성이 매우 강하여 그 반응을 디아조 화 반응이라고 하는데, 이 반응은 유기화합물의 합성에서 중요한 반응이다. 특히 아조
화합물을 얻을 수 있는 디아조결합은 아조염료를 제조하는 데 있어서 매우 중요하다.

(2) 커플링 반응 (Coupling reaction)
- 방향족 디아조늄 화합물이 방향족 화합물의 활성이 있는 수소와 치환되어 아조 화합
물을 만드는 반응.
디아조늄화합물로는 보통 방향족일차아민의 디아조늄이 사용되고 반응을 받는 커플링
성분으로서는 방향족아민 ·페놀류 ·방향족에테르 등이 알려져 있다. 이 반응은 아조염
료 합성의 중요한 반응단계이며, p-디메틸아미노벤젠 ·오렌지Ⅰ ·오렌지Ⅳ 등의 많은
염료색소가 합성된다. 아민은 페놀의 반응에서는 히드록시기나 아미노기의 p-위치가
비었을 때에 p-위치에 커플링이 일어나는데 p-위치에 이미 치환기가 있을 때는 o-위
치에서 일어난다.

(3) 오렌지Ⅱ
- 1876년에 β-나프톨로부터 만들어졌다.

참고 자료

* " 유기화학(Organic Chemistry) " - Fessenden. six edition.
* " Organic Chemistry " - T.W.Graham Solomons & Craig B. Fryhle, John Wiley&Sons
2001,7ed (p799 ~ p808)
* “유기화학실험”- 정광보 외 3. 신광문화사, 2000年 (p263 ~ p266)
* http://www.chemicalland21.com