(유기예비)alken 합성

소개글

실험보고서

목차

1. 실험 목적
2. 실험 원리
3. 시약, 기구
4. 실험 방법

본문내용

1. 실험 목적
▶ Dehydration of alcohol을 통해 알켄을 합성할 수 있다

2. 실험 원리
▶ Elimination Reaction
제거반응에서는 이탈기와 바로 옆의 탄소에 결합하고 있는 수소가 떨어져나가고 탄소-탄 소 이중결합이 형성된다. 이탈기가 결합하고 있는 탄소를 1번, 옆 탄소를 2번이라 할 때 수소는 2번 탄소로부터 떨어지게 된다. 그러므로 이런 경우를 1,2-elimination이라고도 하고 β-elimination이라고도 한다. 이때는 1번 탄소를 α, 2번 탄소를 β라고 나타내기 때문이다.

→ 치환반응에서와 마찬가지로 제거반응에도 2가지 반응 메커니즘이 있으며 그중 하 나는 이분자 제거반응(E2)이며 다른 하나는 일분자 제거반응(E1)이다.

▶ 2분자의 제거 반응 (E2 reaction)
t-butyl bromide와 ethoxide를 반응시키면 2-methylpropene을 생성되며 이 반응의 속도식은 다음과 같다.
rate = k[EtO-][t-BuBr]

이 반응은 협동 반응(concerted reaction)으로서 두 반응물이 동시에 반응을 하여 생성물 을 형성한다. 그러므로 이를 이분자 제거반응(bimolecular elimination 또는 E2 reaction)이라고 한다. 알킬 할라이드를 강한 염기와 반응하게 되면 이분자 제거반응을 한다. 많은 경우에 친핵체는 강한 염기이기도 하므로 E2반응과 Sn2반응은 서로 경쟁을 하게된다.
※ 반응 메커니즘

▶ 일분자의 제거 반응 (E1 reaction)
t-butyl bromide를 ethoxide와 반응하면 E2반응 메커니즘에 의하여 2-methylpropene을 생성하지만 ethoxide가 없다면 치환반응과 제거반응 생성물이 얻어진다.

반응 속도식 rate = k[t-BuBr]
→ 이 반응은 일분자 제거반응(Unimolecular elimination 또는 E1 reaction)이라고 한다.

참고 자료

없음