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아스피린의 합성 결과보고서

할수이따
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최초 등록일
2024.01.08
최종 저작일
2023.10
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소개글

"아스피린의 합성 결과보고서"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론
3. 실험
4. 실험 결과
5. 결론 및 고찰
6. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 목적
방향족 알콜 화합물인 Salicylic acid와 Acetic anhydride를 이용하여 아스피린을 합성한다.

2. 실험 이론
(1) 아스피린(Aspirin)
아스피린(Aspirin)은 아세틸살리실산(Acetylsalicylic acid, ASA) 이라고도 하며, 아세트산(Acetic acid)의 ‘A’와 버드나무의 학명인 스피라이아(Spiraea)의 합성어로1897년 독일 Bayer사에서 버드나무 잎과 껍질에서 추출되는 살리실산을 주원료로 합성하여 제작한 해열 진통제이다. 가와사키병, 심낭염 및 류마티스열과 같은 특정 염증 상태에 아스피린이 치료에 사용된다. 건조한 공기에서는 안정적이지만 수분과 접촉하여 점차적으로 아세트산 및 살리실산으로 가수분해된다. 화학식은 C9H8O4이다.
(2) 살리실산(Salicylic acid)
살리실산은 화학식 HOC6H4COOH를 갖는 유기 화합물이다. 무색의 쓴 맛이 나는 고체로 아스피린(아세틸살리실산)의 전구체이자 대사산물이다. 식물 호르몬이며 EPA 독성 물질 관리법(TSCA) 화학 물질 목록에 실험적 기형 유발 물질로 등재되었다. 이름은 버드나무를 뜻하는 라틴어 salix에서 유래했으며, 이 나무에서 처음 식별되고 파생되었다. 사마귀, 건선, 심상성 여드름, 백선, 비듬 및 소양증을 치료하는 데 사용되며 아세틸살리실산(아스피린)을 만드는 핵심 출발 물질이다.
(3) 아세트산 무수물(Acetic anhydride)
아세트산 무수물 또는 무수 아세트산은 화학식 (CH3CO)2O를 가지며 카복실산의 가장 단순하고 분리가능한 무수물로, 유기 합성에서 시약으로 널리 사용된다. 공기 중의 수분과의 반응에 의해 형성되는 아세트산의 강한 냄새가 나는 무색의 액체이다.
+ 유기산 무수물
유기화학에서 산 무수물은 동일한 산소 원자에 결합된 두 개의 아실기를 갖는 화합물이다. 유기산 무수물의 일반적인 유형은 카르복실산 무수물이며, 여기서 모산은 카르복실산이고, 무수물의 화학식은 (RC(O))2O이다. 즉 카복실산 무수물은 2 개의 카르복실산이 결합하면서 물 분자 1 개가 제거되며 생성된 물질이다. 무수물의 대표적인 예로 아세트산무수물, 벤질알데하이드, 혼성무수물 등이 있다.

참고 자료

Wikipedia, “Aspirin”, https://en.wikipedia.org/wiki/Aspirin, (2023.10.02)
Wikipedia, “Salicylic acid”, https://en.wikipedia.org/wiki/Salicylic_acid, (2023.10.02)
Wikipedia, “Acetic anhydride”, https://en.wikipedia.org/wiki/Acetic_anhydride, (2023.10.02)
Wikipedia, “Acid anhydride”, https://en.wikipedia.org/wiki/Organic_acid_anhydride, (2023.10.02)
Wikipedia, “Aspirin”, https://en.wikipedia.org/wiki/Aspirin, (2023.10.02)
Wikipedia, “Phosphoric acid”, https://en.wikipedia.org/wiki/Phosphoric_acid, (2023.10.02)
Wikipedia, “Ester”, https://en.wikipedia.org/wiki/Ester#Preparation, (2023.10.02)
William H. Brown, 유기화학입문, 자유아카데미(2017), p.454-497 (에스터 반응 및 에스터의 성질)
정평진, 유기합성화학실협, 동명사(2008), p.280-284 (에스터화 반응)
차은희, 일반화학실험, 자유아카데미(2012), p.197-200 (아스피린 합성)
경상대학교 화학교재편찬연구회, 일반화학실험, 녹문당(2005), p.177-179, (아스피린의 합성)
Wikipedia, “Yield(chemistry)”, https://en.wikipedia.org/wiki/Yield_(chemistry), (2023.10.02)
T. L. Brown, 일반화학 제14판, 자유아카데미(2019), p.118 (이론적 수득량과 퍼센트 수득률)
권찬호 외 4명, 일반화학실험, 자유아카데미(2022), p.185-186 (수득량과 수득률)
Wikipedia, “Round-bottom_flask”, https://en.wikipedia.org/wiki/Round-bottom_flask, (2023.10.02)
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Wikipedia, “Suction filtration”, https://en.wikipedia.org/wiki/Suction_filtration , (2023.10.02)
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MSDS, http://msds.kosha.or.kr/ (Salicylic acid)
Wikipedia, “Acetic anhydride”, https://en.wikipedia.org/wiki/Acetic_anhydride, (2023.10.02)
MSDS, http://msds.kosha.or.kr/ (Acetic anhydride)
Wikipedia, “Phosphoric acid”, https://en.wikipedia.org/wiki/Phosphoric_acid, (2023.10.02)
MSDS, http://msds.kosha.or.kr/ (Phosphoric acid)
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