(일반화학실험) 아스피린의 합성 (결과보고서)

목차

Ⅰ. 실험 데이터 및 처리

Ⅱ. 실험 결과에 대한 고찰

Ⅲ. 다음의 질문에 답하시오.
1. Part I의 절차 5에서 증류수를 가할 때 발생하는 증기는 무엇인가?
2. 합성한 아스피린의 수득률이 100%가 되지 않는 이유는 무엇인가?
3. 재결정 전과 재결정 후의 아스피린의 녹는점은 차이가 있는가? 차이가 있다면 그 이유는 무엇인가?
4. 합성한 아스피린의 녹는점은 문헌값과 일치하는가? 아니라면 그 이유는 무엇인가?
5. 아스피린을 가수분해(hydrolysis)하면 살리실산과 아세트산이 된다. 이를 화학반응식으로 적어라.

Ⅳ. 참고문헌

본문내용

해열진통제로 사용되는 아스피린은 산과 알코올의 에스테르화 반응에 의하여 합성될 수 있다. 이번 아스피린의 합성 실험에서는 소량의 인산을 촉매로 하고 살리실산과 초산무수물을 반응시켜 아스피린을 합성하여보고, 그 녹는점을 측정하여 제대로 합성이 되었는지를 판단하였다.
우선 Part Ⅰ에서 살리실산 2.0 g과 초산무수물 5.0mL, 즉 5.4g의 초산 무수물을 플라스크에 넣고 인산을 촉매로 가하고나서 가열한 후 냉각 및 처리 과정을 거쳐 결정을 얻어내었다. 그 결과 합성된 아스피린의 무게는 1.86 g이었다. 이론적으로 얻을 수 있는 아스피린의 최대량은 2.7g이었으므로 실험 결과를 바탕으로 수득률은 69%에 달했다.
이어서 Part Ⅱ에서는 재결정 과정을 거쳐 그 녹는점을 비교하였다. 재결정을 거치고 난 뒤의 결정 모양은 좀 더 커지고 뭉쳐있는 모습이었다. 재결정 전의 녹는점은 138℃, 재결정 후 녹는점은 133℃으로 측정되었다. 재결정을 하지 않은 아스피린의 경우, 불순물의 함유로 인해 녹는점이 더 높게 측정된 것으로 보인다. 측정된 녹는점은 아스피린의 녹는점의 문헌값과 유사하였다.
이렇게 아스피린을 합성하고 그 녹는점을 조사해봄으로써, 아스피린의 합성에 필요한 물질과 반응, 그리고 아스피린의 작용에 대해서 알 수 있었다.

참고 자료

약학정보원, “아스피린”, http://www.health.kr/main.asp,2020-12-02
PubChem, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
한국 화학물질관리협회, http://www.kcma.or.kr/main/main.asp
“salicylic acid, acetylsalicylic acid , acetic anhydride, phosphoric acid "
(실험교재) 아스피린의 합성