[유기화학실험] 알코올의 탈수 반응

소개글

"[유기화학실험] 알코올의 탈수 반응"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험목표
2. 핵심개념
3. 실험기구
4. 실험 방법
5. 참고문헌
6. 결과
7. 토론

본문내용

① E2 메커니즘은 한단계로 일어난다. 모든 결합은 동시에 끊어지고 형성된다. 아래의 메커니즘처럼 반응은 한 단계로 진행된다.
염기 -OH가 β 탄소에 있는 수소원자를 제거함과 동시에, β C-H 결합에 있던 전자쌍이 αC와 βC 사이에 새로운 π결합을 형성함과 동시에, αC에 붙어있던 Br-가 떨어져 나간다.
② 염기의 세기가 강하면 강할 수록(강염기 일수록) E2의 반응 속도는 빨라진다.
③ 좋은 이탈기일 수록 E2 반응은 빨라진다
④ 아세톤과 같은 극성 비양성자성 용매 Polar aprotic solvent는 음이온을 잘 용매화 하지 못하고, 용매와 염기에는 강한 상호작용이 없다. 용매에 묶이지 않은 염기는 그만큼 더 강하게 반응물과 반응을 잘 할 수 있다. 따라서, Polar aprotic solvent는 E2반응의 반응 속도를 빠르게 한다.
⑤ R기가 많으면 많을 수록 E2 반응은 반응을 할 수 있는 β탄소의 수소가 늘어나기 때문에 반응 속도가 증가한다. 또한 R기가 많으면 많을 수록 생성물인 alkene의 안정성이 증가하기 때문에, Hammond Postulate, Hammond 가설에 따라 전이상태의 화합물도 안정해지고 따라서 활성화 에너지가 내려가 반응속도가 빨라지는 효과가 있다.

참고 자료

구글. ‘Cyclohexanol’. https://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexanol.
구글. ‘인산’. https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%9D%B8%EC%82%B0.
구글. ‘탄산나트륨’.
https://ko.wikipedia.org/wiki/%ED%83%84%EC%82%B0_%EB%82%98%ED%8A%B8%EB%A5%A8.
구글. ‘KMnO4’. https://en.wikipedia.org/wiki/Potassium_permanganate.
구글.’사이클로 헥센’.
https://translate.google.co.kr/translate?hl=ko&sl=en&u=https://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexene&prev=search.
http://joonyoungsun.tistory.com/entry/Dehydration-of-Alcohol.
http://joonyoungsun.tistory.com/entry/E1-reaction.
http://joonyoungsun.tistory.com/entry/E2-Reaction.