[유기화학실험]알코올의 탈수 반응

목차

1. 실험목표
2. 핵심개념
3. 실험기구
4. 실험방법
5. 참고문헌
6. 결과
7. 토론

본문내용

1. 실험목표: E1, E2반응을 사용한 알코올의 탈수 반응을 진행한다.

2. 핵심개념
1) 제거 반응
제거반응이란 어떤 분자에서 그 분자를 구성하는 원자들 중 일부가 빠져나가 새로운 분자가 형성되는 반응이며, 이 반응은 첨가 반응의 반대 과정이라고 생각해 볼 수도 있다. 제거반응은 이분자 제거반응인 E2와 일분자 제거반응인 E1으로 나눌 수 있다. E는 Elimination(제거)이며, 1,2는 반응 차수 또는 반응속도에 관여하는 반응물의 수이다.

2) E1 메커니즘
E1 메커니즘은 할로겐화 알킬(RX)의 C-X 결합이 먼저 끊어져 중간체인 카르보 양이온(R^+)이 만들어지고, 이어서 염기가 양성자(H)를 때어내어 알켄이 생성된다.
1. 반응 특성
〮 일분자성 제거 반응
〮 2단계 반응(탄소 양이온 중간체 생성됨)
- 탄소양이온이 형성된다.
- 탄소양이온의 β탄소에서 양성자를 떼어내어 π결합이 형성 된다
〮 일반적으로 선택성이 좋지 않다. (반응 유용성이 크지 않다.)
〮 흡열반응
〮 반응속도=k[Substrate]
- 기질의 농도만 반응 속도에 영향을 미치는 총괄 1차 반응이다.

② 반응에 영향을 미치는 인자
〮 염기의 종류와 세기
- 약염기가 필요하다.
- 대부분의 경우 용매가 염기 역할을 수행한다.
〮 기질의 특성
- 탄소 양이온의 안정도가 반응 속도를 결정한다.
- 반응 속도 : 3차>2차>1차
〮반응 용매
- 극성 양성자성 용매에서 가장 잘 진행된다.

③ 입체화학
〮 Zaitsev 생성물이 우세하게 얻어진다.
〮 탄소 양이온이 생성되므로 자리 옮김 반응이 일어날 수 있다.

3) E2 메커니즘
E2 메커니즘은 한단계로 일어난다. 모든 결합은 동시에 끊어지고 형성된다.
① 반응 특성
〮 이분자성 제거 반응
〮 결합의 형성과 절단이 동시에 일어나는 협동반응 메커니즘이다.

참고 자료

류은주, 『모발학 사전』, 광문각, 2003.05.22.
https://blog.naver.com/dha9053/221375668588.
https://blog.naver.com/dha9053/221595404473.
https://blog.naver.com/dha9053/221595465923.
https://joonyoungsun.tistory.com/entry/Dehydration-of-Alcohol?category=324926.
https://www.oxfordreference.com/view/10.1093/oi/authority.20110803095440636?rskey=K0ZAgi&result=10.
https://www.scienceall.com/%ec%a6%9d%eb%a5%98distillation-2/?term_slug=science_pedia&sa_term=scidictionary