[유기화학실험] PCC를 이용한 산화 환원 반응

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Apparatus and Reagents
5. Procedure
6. Cautions
7. Data & Results
8. Discussion
9. Conclusion
10. References

본문내용

1. Title
Citronellal from Citronellol (Oxidation With PCC) & Reduction of 4-t-Butylcyclohexanone with NaBH4

2. Purpose
- 산화제인 PCC(pyridinium chlorochromate)를 이용하여 citronellol로부터 aldehyde인 citronellal을 합성하고 alcohol의 산화반응을 이해한다.
- 환원제인 sodium borohydride를 이용하여 4-t-butylcyclohexanone을 reduction하여 4-tbutylcyclohexanol을 합성하여 ketone의 reduction 반응을 이해한다.

3. Theory
356 390 467
1) Oxidation of Alcohol (1,2,3차)
유기화학에서 산화는 O2, Br2와 같은 산화제를 첨가해 일어나는 반응, 환원은 H2, NaBH4와 같은 환원제를 첨가하여 일어나는 반응이라고 일컫는다. 알코올이 산화되면 ketone, aldehyde, carboxyl acid가 된다. Alcohol은 C에 결합한 alkyl group의 개수에 따라 1차, 2차, 3차 alcohol로 구분되며 각 alcohol은 다른 양상의 oxidation mechanism을 가진다.

1차 alcohol
1차 alcohol을 산화하기 위해서는 아주 강력한 산화제를 사용해야 한다. 이때 주로 크로뮴산 (H2CrO4)를 산화제로 사용한다. 1차 alcohol은 Figure 1과 같은 mechanism을 통해 진행된다. 먼저, 1차 alcohol의 O와 크로뮴산이 반응해 물을 내놓고 Chromic ester를 생성한다. 생성된 Chromic ester는 다시 물과 반응해 aldehyde와 HCrO3-을 생성한다. 이때 사용한 산화제인 크로뮴산은 매우 Figure 1 1차 alcohol의 oxidation mechanism 강한 산화제이므로, 다시 aldehyde를 산화시켜 carboxylic acid를 만든다

참고 자료

K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th Ed. Houghton Mifflin, 2020
L.G. Wade, Jr. 및 김병문 옮김, 유기화학, 제8판, 자유아카데미, 2015