니트로벤젠의 중합

목차

1. 실험목적
2. 실험이론 및 개요
3. 실험기구 및 시약
4. 실험과정
5. 실험시 주의사항

본문내용

1. 실험 목적: 혼산과 벤젠의 니트로화를 이용한 니트로벤젠의 합성. 가열, 냉각, 혼합, 교반, 액체의 건조 등의 기본 공정을 이해하는데 있다.
2. 실험 이론 및 개요:
① 친전자성 방향족 치환 반응(electrophilic aromatic substitution): 친전자체가 방향족 고리와 반응하여 한 개의 수소를 치환하는 반응이다. 이 반응은 방향족 화합물의 가장 보편적인 반응으로 나이트로화 반응 이외에도 할로젠화 반응, 설폰화 반응, 하이드록시화 반응 등이 있다.
② 방향족 니트로화 반응: 방향족 고리는 진한 질산 및 진한 황산의 혼합물과 반응에 의해 니트로화(nitration) 될 수 있다. 친전자체는 양성자 첨가와 물을 잃어버림으로써 HNO3로부터 생성되는 나이트로늄(nitronium)이온, NO2+이다.
나이트로늄 이온은 benzene과 반응하여 탄소양이온 중간체를 생성하고, 이 중간체로부터 H+를 잃고 중성치환생성물인 nitrobenzene이 생성된다. 니트로화 반응은 질산에 의해 진행되는 것 같지만, NO2+이온은 실제 질산 속에 거의 존재하지 않는다. 질산이 황산에 의해 수소이온(H+)을 받아 NO2+이온이 형성 된다. 황산에 의한 질산의 이온화는 매우 높은 농도의 황산에 의해 일어나므로 황산의 농도가 너무 낮으면 질산이온이 생기지 않으니 주의해야 한다.
③ 니트로화 반응의 이용: 약 95%의 니트로벤젠은 아닐린(aniline)을 합성하는데 쓰인다. 아닐린은 염료, 제초제, 살충제, 우레탄 중합체의 원료 등 공업적인 합성의 중요한 부분 중에 하나이다.
3. 실험기구 및 시약:
① 기구: water bath, 3-neck flask(500ml), dropping funnel, reflux condenser, separating funnel, 온도계

참고 자료

http://www.scienceall.com/dictionary/dictionary.sca?todo=scienceTermsView&classid=&articleid=257001&bbsid=619&popissue=(사이언스올)
http://en.wikipedia.org/wiki/Dropping_funnel(위키백과)
http://terms.naver.com/entry.nhn?cid=3071&docId=959191&mobile&categoryId=307(네이버 지식백과)
http://www.sigmaaldrich.com/korea.html(시그마 알드리치)
유기합성실험. 남기대외. 명진. 2008. 184~186p
유기화학실험. 윤용진. 자유아카데미. 2006. 160~161p
Chemical Engineering Laboratory 1 / SungKyunKwan Univ. Chemical Engineering 9p~11p