[유기화학] 유기화학실험-니트로화 반응

소개글

메카니즘이 자세한 그림으로 나와 있어서 도움 되실 겁니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 원리
3. 시약 및 기구
4. 실험 방법

본문내용

방향족 나이트로로 화합물은 방향족 화합물의 직접 나이트로화로 쉽게 만들어 진다. 즉, 벤젠을 발연 질산과 같이 따뜻하게 가열하거나 진한 질산과 진한 황산의 혼합물과 같이 따뜻하게 가열하여 나이트로화한다. 활성 물질은 나이트로늄이온, NO2+인데 이것은 다음의 반응에서 생긴다.
HONO2 + 2H2SO4 〓 NO2+ + H3O+ + 2H2SO4-

물은 이 반응에 해롭고 적당한 양의 니트로늄이온을 공급하기 위해서 충분한 양의 황산을 사용하여야 한다. NO+ 이온에 의한 벤젠핵의 공격은 다른 친전자성, 즉 전자를 받아들이는 시약에서 관찰되는 거소가 비슷한 방식으로 일어난다. 즉 중간체에서 양성자가 떨어져 나가면서 나이트로 벤젠이 생긴다.
m-디나이트로 벤젠에로의 나이트로 벤젠의 나이트로화는 높은 온도에서 잘 일어나고 이런 반응을 최소로 하기 위해서 온도를 60℃ 이하로 유지한다. 나이트로기는 전자를 당기는 기이고 상온에서 더 이상의 치환이 일어나지 않게 할 정도로 고리를 충분히 비활성화 한다.
나이트로화 반응에서 생긴 생성물은 나이트로 벤젠과 소량의 벤젠 및 m-디 나이트로벤젠의 혼합물이며 무수 염화 칼슘으로 말린 후에 증류하여 정제할 수 있다. 이 건조제는 이 예에서 만족스러운데 이것은 방향족 나이트로 화합물에 비활성이기 때문이다. 이 생성물을 210℃ 이상에서 증류하지 말아야 한다. 왜냐하면 만일 m-디나이트로 벤젠이 잔류물 중에 있으면, 폭발적으로 분해하기 때문이다.

참고 자료

메카니즘 그림으로 있음.