[화공생물공학기초실험 A+예비레포트] 유기할로젠 화합물 친핵성 치환반응

목차

1. Introduction
2. Materials
3. Methods
4. References

본문내용

1. Introduction
본 실험에서는 주어진 여러 가지 구조의 유기 할로젠 화합물에 대하여 친핵성 치환반응인 SN1 반응과 SN2 반응의 반응속도를 측정하고 상대 비교하여 기질 구조, 친핵체 농도 및 용매가 친핵성 치환반응의 반응속도에 미치는 영향을 조사하고 그 결과를 고찰함으로써 관련 이론을 체득하도록 한다.

① 치환반응
치환반응은 원자나 원자단이 다른 원자나 원자단에 의해 치환되는 반응이다. 일반적으로 치환반응은 기질을 공격하는 시약에 따라 3가지로 분류되는데, 시약이 친핵체(음이온성)인 경우, 친핵성 치환반응(nucleophilic substitution, SN), 친전자체(양이온성)인 경우 친전자성 치환반응(electrophilic substitution, SE), 라디칼인 경우 라디칼 치환반응(radical substitution)이라 한다. 친핵성 치환반응의 대표적 예로는 유기할로젠 화합물의 치환반응과 에스테르의 알칼리 가수분해반응(비누화 반응) 등을 들 수 있다.

② 친핵성 치환반응
친핵성 치환반응은 반응 메커니즘에 따라 SN1과 SN2 두 가지 반응으로 분류된다. SN1 반응에서 1의 의미는 두 단계 중 첫 단계인 속도결정단계에 한 종류의 분자, 즉 기질만이 관여한다는 것이고, SN2 반응에서 2의 의미는 속도결정단계에 두 종류의 분자, 즉 기질과 친핵체가 관여한다는 것이다. SN1 반응은 첫 단계에서 탄소양이온(carbonation)이 반응중간체로 형성되며, 반응속도 크기는 3차, 2차, 1차 순이고, SN2 반응은 한 단계 반응으로 구조효과 때문에 반응속도 크기는 1차, 2차, 3차 기질 순이다.

참고 자료

동국대학교화공생물공학과, 화공생물공학기초실험, 동국대학교화공생물공학과, 2023, pp.11-14
Paula Yurkanis Bruice, 유기화학, 자유아카데미, 2021, pp.344-415