메틸오렌지의 합성/예비보고서/화학공학과/전공기초실험2/A+

목차

1. 실험 제목
2. 실험 목적
3. 실험 이론
4. 실험 방법
5. 참고 문헌

본문내용

Ⅰ. 실험 제목
메틸오렌지의 합성

Ⅱ. 실험 목적
Azo 계 염료인 메틸오렌지 (methyl orange)를 합성하고 이론적인 수득율과 실제 수득율을 계산하여 비교한다.

Ⅲ. 실험 이론
ⅰ) 아조계 화합물 (Azo compound)
아조계 화합물은 아조기(R-N=N-R)를 지닌 화합물로, 아조 결합이 두 방향족 고리를 짝짓게 만들기 때문에 대부분 짙은 색을 띠고 있다. 아조계 화합물 중 하나인 메틸 오렌지 역시 아조기를 가지고 있으며 염기성 용액에서는 아조기를 유지하고 있다가 산성 용액에서 양성자를 받음으로써 구조가 바뀌게 된다.
1) 메틸 오렌지 (Methyl orange)
아조 계의 염료 중 하나인 메틸 오렌지는 산-염기 적정에 가장 일반적으로 사용되는 지시약의 일종이다. 주황색의 고운 분말 또는 결정 형태를 가지며, 약간 자극적인 냄새를 지니고 있다. 메틸 오렌지는 수용액의 액성에 따라 다양한 색을 나타낸다. 수소 이온 농도 지수(pH)가 3.1 이하에서는 붉은색을 띠고, pH가 4.4 이상일 때는 노란색을 띠며 pH가 3.1~4.4일 때는 주황색을 띤다. 따라서 종말점이 pH 3.2~4.4 사이에 존재하는 산-염기 적정 실험에서 지시약으로 주로 사용한다. 메틸 오렌지는 Sulfanilic acid와 N, N-Dimethyl aniline으로부터 다이아조 짝지음(diazo coupling) 반응으로 합성한다.
ⅱ) 다이아조화 반응 (Diazotization)
다이아조화 반응이란 방향족 1차 아민 화합물에 NaNO2와 HCl을 사용해 반응시키면 다이아조늄염(Diazonium salt)이 생성되는 반응을 말한다.

참고 자료

John McMurry, 유기화학 제7판, 사이플러스, p.501-543 (아조계 화합물)
정평진, 유기합성 화학반응, 범한서적주식회사, p.19~23 (메틸오렌지)
강종민 신구 원종옥 윤천 이경희, 일반화학실험, 자유아카데미, p.131 (다이아조화 반응)
William H. Brown Thomas Poon, 유기화학입문 제4판, 자유아카데미, p356 (커플링 반응)
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sulfanilic-acid-monohydrate, (2022.12.02)
Wikipedia, “Sodium carbonate”, https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_carbonate, (2022.12.02)
Wikipedia, “Sodium nitrite”, https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_nitrite, (2022.12.02)
Wikipedia, “Hydrochloric acid”, https://en.wikipedia.org/wiki/Hydrochloric_acid, (2022.12.02)
Wikipedia, “Dimethyl aniline”, https://en.wikipedia.org/wiki/Dimethylaniline, (2022.12.02)
Wikipedia, “Sodium hydroxide”, https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_hydroxide, (2022.12.02)
Wikipedia, “Sodium chloride”, https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_chloride, (2022.12.02)