[유기화학실험]친전자성 방향족 치환반응

소개글

실험 과정
1. Friedel-Crafts acylation(AlCl3활성 test)
2. Friedel-Crafts Acylation에 의한 2-Benzoylbenzoic acid 합성

목차

1. 실험 이론 및 원리
1) 친전자성 방향족 치환반응(Electrophilic aromatic substitution)
2) Friedel-Crafts reaction
3) AlCl _{3}의 활성 테스트
4) 2-benzoylbenzoic acid 합성에서의 반응 메커니즘

2. 실험 기구 및 시약
1) 실험 재료

3. 실험 방법
1) Friedel-Crafts acylation(AlCl _{3} 활성 test)
2) Friedel-Crafts Acylation에 의한 2-Benzoylbenzoic acid 합성 (후드 안에서 실험한다.)

4. 실험 결과
1) 결과 분석(색 변화, 수득률, 녹는점)

5. 토의 사항
1) 실험 고찰(NMR 분석)

본문내용

1.1. Friedel-Crafts acylation(AlCl _{3} 활성 test)
1.1.1. Test tube에 chloroform (1 ㎖)과 methylene chloride (1 ㎖)를 넣고 aromatic compound 를 50 ㎎ 정도 넣는다.
1.1.2. 위에서 준비한 test tube 에 50 ㎎의 anhydrous aluminium chloride 를 첨가한다.
1.1.3. Aluminium chloride powder의 색이 test tube 안에서 어떠한 색으로 변화되는지관찰한다.
∴ 사용할 aromatic compound : Benzene, Bromobenzene, Naphthalene
1.2. Friedel-Crafts Acylation에 의한 2-Benzoylbenzoic acid 합성 (후드 안에서 실험한다.)
1.2.1. Phthalic anhydride 750 ㎎ + Benzene 15 ㎖을 round flask (50 ㎖ )에 넣고 가열하여 최대한 녹인다.
1.2.2. Benzene의 결정이 생길 때까지 ice-bath에서 냉각시킨다.
1.2.3. 1.3 g의 AlCl _{3} (2.0 eq) 를 vial에 담아 최대한 공기와 접촉하지 않도록 뚜껑을 덮은 다음 플라스크에 조금씩 가한다.
1.2.4. 잘 흔들어 주면서 손의 열로 몇 분간 따뜻하게 해 준다. (반응이 시작되면 HCl 가스가 발생한다. 너무 격렬하게 끓으면 얼음중탕에서 냉각시킨다.)
1.2.5. 물중탕에서 천천히 가열한다. (benzene의 b.p가 낮으므로 Liebig condenser를 설치한다)
1.2.6. Phthalic anhydride 가 거의 다 녹아 결정이 보이지 않을 때까지 반응시킨다. (약 30분-1시간)
1.2.7. 중간에 TLC 로 반응을 체크해 본다. (TLC 측정시 용액이 끈적하므로 모세관으로 용액을 소량 취한 다음 소량의 M.C 와 한 방울의 물이 들어 가 있는 vial에 용매를 취한 다음 확인)

참고 자료

Organic chemistry 12/e, Graham Solomons, 661-664, 668-674