Sulfanilic acid의 합성 예비보고서

목차

1. 실험목표
2. 이론
3. 기구 및 시약
4. 실험 방법

본문내용

실험목표
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Aniline으로부터 sulfury기를 도입하는 Sulfonation(설폰화) 반응을 통해서 설폰기(-SO3H)를 도입하는 설폰화에 대해 이해한다.

이론
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1. Aniline

: 순수한 아닐린은 상온에서 특유의 냄새가 나고 무색투명한 액체 상태로 존재한다. 그러나 공기 중에서는 서서히 붉게 변하고 마지막에는 불투명한 흑색으로 변하게 된다. 물에는 약간 녹고 에탄올, 에테르, 벤젠 등의 유기 용매에는 잘 녹는다. 아닐린은 강력한 독성이 있기 때문에 취급에 주의해야 한다. 아닐린은 헤모글로빈과 결합하여 산소의 운반을 방해한다. 지속적인, 또는 반복적인 노출은 식욕감소, 빈혈, 체중감소, 신경계 이상, 신장 이상, 간이나 연골의 손상을 야기할 수 있다. 흡입하거나 피부를 통해서 흡수될 경우 중독을 일으킬 수 있다. 아닐린을 보관할 때는 마개를 단단히 막아 어두운 곳에 두어야 한다.

2. 설폰화(Sulfonation) 반응

: 친전자체로 삼산화 황(SO3)을 사용하는 친전자성 방향족 치환반응을 말한다. 삼산화 황은 황산의 무수물로 SO3에 물을 첨가하면 H2SO4가 된다. 삼산화 황은 강력한 친전자체로 벤젠의 전자가 삼산화 황을 공격하여 시그마 착물을 형성하게 되는 것이다. 설폰화 반응은 가역적이고 설폰산기는 묽은 황산 중에서 가열하면 방향족 고리에서 제거될 수 있다. 실제로 종종 수증기가 설폰 이탈을 위한 물과 열원으로 사용된다. 설폰 이탈 반응은 방향이 반대라는 것을 제외하고는 설폰화 반응과 메커니즘이 같다. 설폰화 반응의 메커니즘의 아래와 같이 나타내었다.

3. 벤젠의 치환반응에서 치환기 효과

: 벤젠의 치환반응에서 아무것도 치환되어있지 않은 벤젠에 비해서 벤젠에 치환기가 달려있는 경우 이 치환기가 다음 치환반응에서 자리의 선택성을 부여하는데 이를 치환기 효과라고 한다.

참고 자료

없음