sulfanilic acid의 합성

목차

1. 실험목표
2. 이론
3. 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 토의 및 해석
7. 참고문헌

본문내용

1. 설폰산
설폰기의 일반식은 -SO₃H이다. 화학식 RSO₃H로 표시되며, R가 알킬기인 경우는 지방족설폰산, R가 아릴기인 경우는 방향족 설폰산 이라고 한다. 실험에서 합성 할 Sulfanilic acid은 방향족 설폰산이다. 설폰산류는 무색의 결정으로, 흡습성이 강하고 조해성을 보이는 경우가 많다. 수용액 속에서는 해리하여 산으로서의 성질을 보인다. (RSO₃H → RSO₃＋H)

2. 친전자성 방향족 치환 반응
알켄처럼 벤젠도 시그마 결합 골격 위와 아래에 파이 전자 구름을 가진다. 벤젠의 파이 전자가 안정된 방향족계를 이룰지라도 강한 친전자체를 공격하여 탄소 양이온이 된다. 이 공명 안정화 된 탄소 양이온을 시그마 착물 이라고 부른다. 이것은 친전자체가 새로운 시그마 결합을 해서 벤젠 고리에 결합되기 때문이다. 이 시그마 착물은 sp³ 혼성 탄소 원자가 p오비탈 고리를 방해하기 때문에 방향족성이 아니다. 이런 방향족성의 손실로 인해 이 친전자성 공격의 첫 단계는 흡열 반응이다. 시그마 착물은 첫 단계의 역반응으로 또는 정사면체 탄소 원자의 양성자를 잃음으로써 방향족 치환 생성물을 유도함으로써 방향족을 되찾는다. 전체 반응은 방향족 고리에서 양성자를 친전자체로 치환한 반응이므로 친전자성 방향족 치환 반응이라 부른다. 이 반응은 광범위한 친전자체 시약에 의한 치환반응들을 포함한다. 할로젠 반응, 나이트로화 반응, 설폰화 반응, Friedel – Carafts 알킬화 반응, Friedel – Carafts 아실화 반응이 있다. 방향족 치환 반응은 방향족 고리에 직접 작용기를 도입할 수 있기 때문에 치환된 방향족 화합물 합성에 있어 가장 중요한 방법이다.

반응 메커니즘은
1단계 : 벤젠의 파이전자가 친전자체를 공격하여 C-E결합 및 탄소양이온 중간체(시그마 착물)을 형성한다. 방향족 성격을 잃어버리기 때문에 중간체는 에너지가 굉장히 높다.(속도 결정 단계)
2단계 : 염기성 화학종이 친전자체가 결합된 탄소에 존재하는 수소를 제거해 다시 방향족성을 회복한다.

참고 자료

L. G. Wade, Jr. , 『유기화학 제 8판』 , 자유아카데미, 2015, p825 – 826, p830 – 831, p835 - 838