지시약 합성 메틸오렌지(methyl orange) 합성

목차

1. 실험 날짜 및 제목
2. 실험 목적
3. 원리
4. 실험 기구 및 시약
5. 실험 방법
6. 실험 결과
7. 고찰
8. 참고문헌

본문내용

1) 메틸 오렌지(methyl orange)
메틸 오렌지는 아조(azo)계의 염료 중 하나로, 산-염기 적정에 가장 일반적으로 사용되는 지시약의 일종이다. 종종 생체 물질로부터 특정 화합물을 분리하기 위한 이온쌍 시약으로 사용되며, 물질 확인 및 검출 시약으로도 사용한다. 물리적 특성으로는 주황색의 고운 분말 또는 결정 형태를 가지며, 약간 자극적인 냄새를 지니고 있다. 물질의 분자식은 C14H14N3NaO3S이며, 분자량은 327.334 g/mol, 녹는점은 300 °C 이상이며, 물에서 용해도는 25 °C에서 200 mg/L, 에탄올에서 용해도는 300 mg/L이나, 에터(ether)에는 잘 녹지 않는다. 밀도는 1.28 g/cm3, 산 해리 상수(pKa)는 25°C에서 3.4, 인화점은 37 °C이며, 저장시에는 실온에서 보관한다.
메틸 오렌지는 수용액의 액성에 따라 다양한 색을 나타낸다. 수소 이온 농도 지수(pH)가 3.1 이하에서는 붉은색을 지니고, pH가 4.4 이상에서는 노란색을 지니며, 그 사이에서는 중간 색인 주황색을 지니게 된다. 그러므로 종말점이 pH 3.2 ~ 4.4 사이에 존재하는 산-염기 적정에서 지시약으로 주로 사용한다. 지시약은 물에 메틸 오렌지를 0.01% 정도 녹여서 사용한다.

메틸 오렌지는 설파닐산(sulfanilic acid)과 N,N-다이메틸아닐린으로부터 다이아조 짝지음(diazo coupling) 반응으로 합성한다. 전체 합성 과정은 다음과 같다.

2) 다이아조화(diazotization)
방향족 일차 아민과 아질산의 반응에 의해 디아조 화합물을 만드는 반응을 말한다. 1958년 P. Griess가 발견하였다. 디아조 화합물은 반응성이 풍부하고, 이것을 중개로 하여 아미노기 대신에 각종 치환기를 도입할 수 있으므로 유기 합성 화학의 중요한 반응의 하나이며, 공업적으로도 널리 사용되고 있다. 특히 디아조화에 이어서 커플링을 하여 아조 화합물을 얻을 수 있으므로 아조 염료 제조상 매우 중요하다.

참고 자료

화학대사전, 세화 편집부, 2001. 5. 20
김종승, 유기화학실험, 청문출판사(1997)
https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_KR_cb6852937.htm