Aldol Condensation

소개글

서울대학교 1학기 유기화학실험 Aldol Condensation에 관한 레포트입니다.

목차

1. Background Theory
2. Result
3. Discussion

본문내용

이번 실험을 통해서 알돌 축합 반응이 유기 합성 반응에 어떻게 사용될 수 있는지를 알 수 있다.

1. Background Theory
알돌(aldol)은 acetaldehyde와 염기가 반응하여 얻어지는 생성물의 일반명을 말한다. Aldehyde의 ald-와 alcohol의 -ol을 합쳐서 부른다. 알돌은 또한 이와 같은 반응으로 얻어지는 생성물에 붙이는 일반적인 이름이다. 알돌 반응 생성물의 작용기를 β-hydroxyaldehyde 또는 β-hydroxyketone이라 한다. [1]
알돌 축합반응(aldol condensation reaction)은 일반적으로 많이 쓰이는 유기 반응이고 새로운 C-C 결합을 생성하는 간편한 방법이기 때문에 합성 화학에서 유용한 반응이다. 가장 간단한 형태의 알돌 축합반응은 친핵성 첨가반응과 α-치환반응을 통한 aldehyde나 ketone 두 분자의 반응이다. 이 반응이 일어나기 위해서는 aldehyde나 ketone 중, 이들의 α-탄소에 적어도 하나의 수소 원자가 결합되어 있어야 한다. (즉, α-수소를 적어도 하나 포함해야 한다.) [2] 염기 촉매 알돌 반응에 있어서 주요 단계는 carbonyl을 포함하는 분자로부터 형성된 엔올 음이온(enolate anion)이 다른 carbonyl을 포함하는 분자의 carbonyl기에 친핵성 첨가반응을 하여 사면체의 카보닐 첨가 중간체를 형성하는 것이다.
교차 알돌 축합반응(crossed aldol condensation)에서는 두 가지 서로 다른 carbonyl 화합물이 사용된다. 이때는 일반적으로 α-수소가 없는 aldehyde(e.g., an aromatic aldehyde)나 대칭적(e.g., acetone)이거나 carbonyl기 한쪽에만 α-수소를 포함(e.g., acetophenone)하고 있는 ketone을 사용한다. 이러한 조합의 화합물들을 사용함으로써 생성 가능한 생성물의 수를 최소한으로 줄일 수 있다. 성공적인 교차 알돌 반응이 일어나기 위해서는 aldehyde나 ketone의 두 가지 반응물 중 하나는 enolate anion을 생성하지 못하도록, α-수소를 가지고 있지 않아야 한다.

참고 자료

William Brown, Thomas Poon, 유기화학 입문, 유기화학교재연구회, 자유아카데미, 2011, pp.560~563
화학교재편찬위원회, 유기화학실험, 청문각(교문사), 2009, pp.399-402
Chemistry 360: Organic Chemistry II Laboratory Manual. Athabasca, AB: Athabasca University, 2009/12. (PDF)